Question

【題目】有機推斷題。有機物G是一種醫(yī)藥中間體，可通過如圖所示路線合成。A的產(chǎn)量是衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的重要標志，H的分子式是C7H8。

已知：

請回答以下問題：

（1）A的結構簡式是________。

（2）H→I的化學反應方程式為___ _____，

E→F的化學方程式為_________________ ______________。

（3）C→D的反應類型是________，I→J的反應類型是________。

（4）兩個E分子在一定條件下發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀酯的結構簡式是_________。

（5）滿足以下條件的F的同分異構體還有________種（不包含F(xiàn)）。

①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應

②紅外光譜等方法檢測分子中有“COO”結構

③苯環(huán)上有兩個取代基

其中能與碳酸氫鈉溶液反應且核磁共振氫譜測定有5個吸收峰的同分異構體的結構簡式為

________________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】（1）CH2＝CH2

（2）+Br2+HBr；+CH3OH+H2O。

（3）取代反應；氧化反應

（4）

（5）11；

【解析】

試題分析：A的產(chǎn)量是衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的重要標志，可知A為CH2=CH2，由轉化關系可知，B為CH3CHO，C為CH3COOH，C發(fā)生取代反應生成D，結合G的結構可知F為，H的分子式是C7H8，根據(jù)J結構簡式知，H含有一個苯環(huán)，故H為，由J的結構可知I為，I發(fā)生氧化反應得到J，J發(fā)生水解反應得到E（鄰羥基苯甲酸），E與甲醇發(fā)生酯化反應得到F，D和F發(fā)生取代反應生成G，

（1）由以上分析可知，A的結構簡式是CH2=CH2。

故答案為：CH2=CH2；

（2）H→I是與Br2發(fā)生鹵代反應生成，故化學方程式為：+Br2+HBr；

E→F是與CH3OH發(fā)生酯化反應生成，故化學方程式為：

+CH3OH+H2O。

故答案為：+Br2+HBr；+CH3OH+H2O；

（3）C→D是氯原子取代羧基中的羥基，故為取代反應；I→J是酸性高錳酸鉀把苯環(huán)上的甲基氧化為羧基的過程，所以為氧化反應。

故答案為：取代反應；氧化反應；

（4）E為，兩個E分子在一定條件下發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀酯的結構簡式是。

故答案為：；

（5）F的同分異構體符合下列條件：①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基； ②紅外光譜等方法檢測分子中有如結構，可能含有酯基、可能為羧基；③苯環(huán)上有兩個取代基，為-OH、-COOCH3，或-OH、-OOCCH3，或-OH、-CH2COOH，或-OH、-CH2OOCH，各有鄰、間、對三種位置，故符合條件的同分異構體有11種（不含F(xiàn)），其中能與碳酸氫鈉溶液反應，說明含有-COOH，且核磁共振氫譜測定有5個吸收峰，該同分異構體的結構簡式為：。

故答案為：。