Question

相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設計出如下轉化關系圖（部分產物、合成路線、反應條件略去）．其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO

已知：

請根據所學知識與本題所給信息回答下列問題：
（1）H的結構簡式是

；
（2）反應②的類型是

氧化反應

；
（3）反應⑤的化學方程式是

；
反應⑥的化學方程式是

+CH₃COOH

催化劑

+H₂O

；
（4）有多種同分異構體，其中符合下列條件的共有

2

種
①能發(fā)生銀鏡反應但不能水解
②每摩爾同分異構體最多消耗2mol NaOH
③苯環(huán)上一氯代物只有兩種．

Answer 1

分析：相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，令分子組成為CxHy，則

92

12

=7…8，由烷烴中C原子與H原子關系可知，該烴中C原子數目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結構簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應生成A，A轉化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應生成F，結合反應③的產物可知F為，F轉化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應是錯的高聚物，H為．
由反應物與生物的結構可知，反應⑥是的化學方程式是與乙酸是酯化反應生成，據此解答．

解答：解：相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，令分子組成為CxHy，則

92

12

=7…8，由烷烴中C原子與H原子關系可知，該烴中C原子數目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結構簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應生成A，A轉化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應生成F，結合反應③的產物可知F為，F轉化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應是錯的高聚物，H為．
（1）由上述分析可知，H的結構簡式是，
故答案為：；
（2）反應②是在酸性高錳酸鉀條件下反應氧化反應生成，
故答案為：氧化反應；
（3）反應⑤是與銀氨溶液發(fā)生氧化反應生成，反應方程式為：

由反應物與生物的結構可知，反應⑥是的化學方程式是與乙酸是酯化反應生成，反應方程式為：+CH₃COOH

催化劑

+H₂O，

故答案為：；
+CH₃COOH

催化劑

+H₂O；
（4）有多種同分異構體，其中符合①能發(fā)生銀鏡反應但不能水解，則含有-CHO；②每摩爾同分異構體最多消耗2mol NaOH，含有2個酚羥基，③苯環(huán)上一氯代物只有兩種，則三個基團處于間位或為鄰位且醛基處于中間，故符合條件的同分異構體共有2種，
故答案為：2．

點評：考查有機物的推斷，難度中等，根據X的相對分子質量推斷X的結構是解題的關鍵，結合A的反應產物的結構特點，判斷A的結構，再根據反應條件及反應信息利用正推法與逆推法相結合進行判斷，是對有機物知識的綜合考查，能較好的考查學生的閱讀、分析與思維能力，是有機熱點題型．