Question

（2008?重慶）天然氣化工是重慶市的支柱產(chǎn)業(yè)之一．以天然氣為原料經(jīng)下列反應(yīng)路線可得工程塑料PBT．

（1）B分子結(jié)構(gòu)中只有一種氫、一種氧、一種碳，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

；B的同分異構(gòu)體中與葡萄糖具有類似結(jié)構(gòu)的是

．（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）
（2）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

HO-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH

；PBT屬于

酯

類有機(jī)高分子化合物．
（3）由A、D生成E的反應(yīng)方程式為

HC≡CH+2HCHO

堿

HOCH₂C≡CCH₂OH

，其反應(yīng)類型為

加成反應(yīng)

．
（4）E的同分異構(gòu)體G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能使溴水褪色，能水解且產(chǎn)物的碳原子數(shù)不等，則G在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是

CH₂=CH-COOCH₃+NaOH→CH₂=CH-COONa+CH₃OH

．

Answer 1

分析：（1）甲醇在Cu作催化劑、加熱條件被氧氣氧化生成甲醛（HCHO），則A為HCHO，結(jié)合A、B的分子式可知，B為3分子甲醛形成，B分子結(jié)構(gòu)為六元環(huán)狀化合物，應(yīng)是3分子甲醛之間的加成反應(yīng)生成B；
B的同分異構(gòu)體與葡萄糖結(jié)構(gòu)類似，該異構(gòu)體中含有1個(gè)-CHO，2個(gè)羥基-OH，為鏈狀結(jié)構(gòu)；
（2）由E→F的轉(zhuǎn)化及F分子式可知，E中含有4個(gè)C原子，由HCHO+D→E，再根據(jù)已知反應(yīng)信息可知，該反應(yīng)為2分子甲醛與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)，D為HC≡CH，E為HOCH₂-C≡C-CH₂OH，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)與二元羧酸通過(guò)酯化反應(yīng)形成高聚物PBT；
（3）由（2）中分析可知，由A、D生成E的反應(yīng)為2分子甲醛與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH₂-C≡C-CH₂OH；
（4）HOCH₂-C≡C-CH₂OH的同分異構(gòu)體G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中不含醛基-CHO或-OOCH，能使溴水褪色，含有不飽和鍵，能水解且產(chǎn)物的碳原子數(shù)不等，含有酯基，故含有1個(gè)C=C雙鍵、1個(gè)酯基，且形成該酯的羧酸含有3個(gè)碳原子，醇為甲醇，據(jù)此判斷G的結(jié)構(gòu)式，書(shū)寫(xiě)方程式．

解答：解：（1）甲醇氧化生成甲醛（HCHO），結(jié)合A、B的分子式可知，B為3分子甲醛形成，B分子結(jié)構(gòu)為六元環(huán)狀化合物，應(yīng)是3分子甲醛之間的加成反應(yīng)生成B，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B的同分異構(gòu)體與葡萄糖結(jié)構(gòu)類似，該異構(gòu)體中含有1個(gè)-CHO，2個(gè)羥基-OH，為鏈狀結(jié)構(gòu)，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；；
（2）由E→F的轉(zhuǎn)化及F分子式可知，E中含有4個(gè)C原子，由HCHO+D→E，再根據(jù)已知反應(yīng)信息可知，該反應(yīng)為2分子甲醛與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)，D為HC≡CH，E為HOCH₂-C≡C-CH₂OH，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，故F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HO-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH，F(xiàn)與二元羧酸通過(guò)酯化反應(yīng)形成高聚物PBT，PBT屬于酯類，
故答案為：HO-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH；酯；
（3）由（2）中分析可知，該反應(yīng)為該反應(yīng)為2分子甲醛與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH₂-C≡C-CH₂OH，由A、D生成E的反應(yīng)方程式為：HC≡CH+2HCHO

堿

HOCH₂C≡CCH₂OH，
故答案為：HC≡CH+2HCHO

堿

HOCH₂C≡CCH₂OH；加成反應(yīng)；
（4）HOCH₂-C≡C-CH₂OH的同分異構(gòu)體G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中不含醛基-CHO或-OOCH，能使溴水褪色，含有不飽和鍵，能水解且產(chǎn)物的碳原子數(shù)不等，含有酯基，故含有1個(gè)C=C雙鍵、1個(gè)酯基，且形成該酯的羧酸含有3個(gè)碳原子，醇為甲醇，故G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CH-COOCH₃，CH₂=CH-COOCH₃在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解方程式為：
CH₂=CH-COOCH₃+NaOH→CH₂=CH-COONa+CH₃OH，
故答案為：CH₂=CH-COOCH₃+NaOH→CH₂=CH-COONa+CH₃OH．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用有機(jī)物的分子式與反應(yīng)信息進(jìn)行判斷，難度中等，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型．