Question

已知：RX+Mg

乙醚

RMgX （RX為鹵代烴，X為鹵族原子），生成的鹵代烴基鎂與具有羰基結(jié)構(gòu)的化合物（醛、酮等）發(fā)生反應(yīng)，再水解就能合成各種指定結(jié)構(gòu)的醇：
現(xiàn)以2-丁烯和必要的無機(jī)物為原料合成3，4-二甲基-3-己醇，進(jìn)而合成一種分子式為C₁₀H₁₆O₄的具有六元環(huán)的物質(zhì)J，合成線路如下：（G的核磁共振氫譜有三組峰）
請(qǐng)按要求填空：
（1）3，4-二甲基-3-己醇是：

 

（填代號(hào)），E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

（2）C→E的反應(yīng)類型是

 

，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型是

 

（3）寫出I→J化學(xué)反應(yīng)方程式：

 

（4）A的同分異構(gòu)體共有

 

種
（5）M為D的同分異構(gòu)體且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出所有M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

；其中核磁共振氫譜中出現(xiàn)3組峰的物質(zhì)與新制氫氧化銅懸濁液在煮沸條件下發(fā)生反應(yīng)的方程式為：

 

．

Answer 1

分析：由題意可知2-丁烯經(jīng)一系列反應(yīng)之后生成F應(yīng)為醇，則F是3，4-二甲基-3-己醇，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H和氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成I，I和酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，所以G為，H為，I為，
F為，E為，D為，C為，B為，A為，I和二元酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，C₁₀H₁₆O₄的具有六元環(huán)的物質(zhì)J，則J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：由題意可知2-丁烯經(jīng)一系列反應(yīng)之后生成F應(yīng)為醇，則F是3，4-二甲基-3-己醇，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H和氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成I，I和酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，所以G為，H為，I為，
F為，E為，D為，C為，B為，A為，I和二元酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，C₁₀H₁₆O₄的具有六元環(huán)的物質(zhì)J，則J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）通過以上分析知，3，4-二甲基-3-己醇是F，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：F；；
（2）由題給信息結(jié)合反應(yīng)條件可知C→E的反應(yīng)類型是為加成反應(yīng)，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）I和J發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）A為，其同分異構(gòu)體有CH₂BrCH₂CH₂CH₃、CH₃C（Br）（CH₃）CH₃、CH₂BrCH（CH₃）CH₃，所以一共有3種，故答案為：3；
（5）D為，M為D的同分異構(gòu)體且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明M中含有醛基，則符合條件的M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ；其中核磁共振氫譜中出現(xiàn)3組峰的物質(zhì)為第一種結(jié)構(gòu)，其與新制氫氧化銅懸濁液在煮沸條件下發(fā)生反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，以F為解答該題的突破口，采用用逆推的方法進(jìn)行推斷，注意結(jié)合題給信息，答題時(shí)注意把握反應(yīng)條件，借以推斷官能團(tuán)的變化，難度中等．