Question

（16分）芳香族化合物A有如下的轉化關系：

已知C的結構簡式為，F能使溴的CCl₄溶液褪色。請回答下列問題：

（1）C→E的反應類型是________________。

（2）寫出結構簡式：A                    ；G                       。

（3）請寫出E→F反應的化學方程式：                                                    。

（4）檢驗B中一種官能團的實驗操作是                                            。

（5）若有機物H與D互為同分異構體，則與有機物B互為同系物的H的同分異構體有

         種，任寫一種符合此條件的H的結構簡式                     。

 

Answer 1

【答案】

（1）加成反應（或還原反應）（2分）

（2）  （2分）

（2分）

（3） （3分）

（4）取少量B加入到NaHCO₃溶液中產生能使澄清石灰水變渾濁的氣體，說明B中含有羧基；或另取少量B加入到溴水中，溴水褪色，說明B中含有碳碳雙鍵（任寫一種，3分）

（5）3 （2分）  

CH₂=CHCH₂COOH；或CH₃CH=CHCOOH；或CH₂=C(CH₃)COOH  （任寫一種，2分）

【解析】A是含氧衍生物可以水解，說明是酯類。水解產物之一是C，結構簡式為，所以B的分子式為C₃H₄O₂，所以B的結構簡式為CH₂＝CHCOOH。B和甲醇發(fā)生酯化反應生成D，所以D的結構簡式為CH₂＝CHCOOCH₃。D中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應，生成高分子化合物G，結構簡式為。C中含有苯環(huán)，和氫氣發(fā)生加成反應，生成E，結構簡式為

。E中含有羥基，在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應生成F，結構簡式是

。

（4）B中含有碳碳雙鍵和羧基兩種官能團，檢驗碳碳雙鍵可以利用溴水，檢驗羧基可以利用碳酸鹽。

（5）H與D互為同分異構體，所以H的分子式為C₄H₆O₂，有機物B是不飽和的羧酸，所以和B互為同系物的H的同分異構體有CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=C(CH₃)COOH。