Question

聚丙烯酰胺   是其一種應(yīng)用廣泛的水溶性高分子．實驗室可通過圖1路徑制備其單體丙烯酰胺：

請回答下列問題：
（1）丙烯酰胺中含有的官能團有羰基、

碳碳雙鍵和氨基

；
（2）反應(yīng)Ⅰ的化學(xué)方程式是

CH₂=CHCOOH+CH₃OH

濃H2SO4

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O

，反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

；
（3）圖2是一種以丙烯為原料合成丙烯酸的路線：
己如A能使溴的四氯化碳溶液褪色，B完全燃燒的產(chǎn)物只有CO₂和H₂O．A的結(jié)構(gòu)簡式是

CH₂=CHCH₂Cl

，E轉(zhuǎn)換為丙烯酸鉀的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是

加熱、氫氧化鈉的醇溶液

；C的分子式為

C₃H₇OCl

．

Answer 1

分析：（1）丙烯酰胺中含有的官能團是碳碳雙鍵、氨基和羰基；
（2）丙烯酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙烯酸甲酯，丙烯酸甲酯和甲醇、氨氣反應(yīng)生成丙烯酸酰胺；
（3）丙烯和氯氣反應(yīng)生成A，A能使溴的四氯化碳溶液褪色，則A中含有碳碳雙鍵，所以丙烯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成3-氯丙烯，則A是3-氯丙烯，3-氯丙烯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B丙烯醇，丙烯醇和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)C，C中醇羥基被氧化生成醛基，醛基被氧化生成羧基，E和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯酸鉀，丙烯酸鉀和酸反應(yīng)生成丙烯酸．

解答：解：（1）根據(jù)丙烯酰胺的結(jié)構(gòu)簡式知，丙烯酰胺中含有的官能團是碳碳雙鍵、氨基和羰基，
故答案為：碳碳雙鍵和氨基；
（2）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，丙烯酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙烯酸甲酯，反應(yīng)方程式為：CH₂=CHCOOH+CH₃OH

濃H2SO4

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O，丙烯酸甲酯和甲醇、氨氣反應(yīng)生成丙烯酸酰胺，根據(jù)丙烯酸甲酯和丙烯酰胺的結(jié)構(gòu)簡式知，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，
故答案為：CH₂=CHCOOH+CH₃OH

濃H2SO4

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O，取代反應(yīng)；
（3）丙烯和氯氣反應(yīng)生成A，A能使溴的四氯化碳溶液褪色，則A中含有碳碳雙鍵，所以丙烯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成3-氯丙烯，則A是3-氯丙烯，3-氯丙烯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B丙烯醇，丙烯醇和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)C，C中醇羥基被氧化生成醛基，醛基被氧化生成羧基，E和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯酸鉀，丙烯酸鉀和酸反應(yīng)生成丙烯酸，
通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCH₂Cl，在加熱條件下，E和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯酸鉀，C是含有氯原子的醇，其分子式為C₃H₇OCl，
故答案為：CH₂=CHCH₂Cl，加熱、氫氧化鈉的醇溶液，C₃H₇OCl．

點評：本題考查了有機物的推斷，根據(jù)有機物的官能團及其性質(zhì)來分析解答，注意分析有機反應(yīng)中斷鍵和成鍵方式，了解基本有機反應(yīng)類型，難度中等．