Question

【題目】（化學(xué)——選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)）我國第二代身份證采用的是具有綠色環(huán)保性能的PETG新材料，PETG新材料可以回收再利用，而且對周邊環(huán)境不構(gòu)成任何污染。PETG的結(jié)構(gòu)簡式如下：

這種材料可采用如下圖所示的合成路線：

已知：（1）

（2）RCOORl+R2OH→RCOOR2+R1OH（R、R1、R2表示烴基）

試回答下列問題：

（1）⑥的反應(yīng)類型是____，試劑X為_______，E中官能團的名稱為_______。

（2）寫出I的結(jié)構(gòu)簡式：__________________。

（3）合成時應(yīng)控制的單體的物質(zhì)的量：n(D)∶n(E)∶n(H)＝___________（用m、n表示）。

（4）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：_____________________。

（5）與G的分子式相同，且只含有一個酚羥基的同分異構(gòu)體（醚類除外）有_______種，其中核磁共振氫譜有6種不同類型的吸收峰，且峰的面積之比為1∶1∶1∶2∶2∶3的結(jié)構(gòu)簡式為_____。

（6）D和E在催化劑作用下可生產(chǎn)一種聚酯纖維——滌綸，請寫出生產(chǎn)該物質(zhì)的化學(xué)方程式________________________。

Answer 1

【答案】縮聚反應(yīng) NaOH水溶液 羧基 m∶(m＋n) ∶n 16

【解析】

根據(jù)PETG的結(jié)構(gòu)簡式可知該化合物是縮聚反應(yīng)生成的，其單體分別是乙二醇、對苯二甲酸、。B氧化得到E，則B是，E是。B與氯氣反應(yīng)取代反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，F水解轉(zhuǎn)化為G，G與氫氣加成得到H，則G、H的結(jié)構(gòu)簡式分別是、，因此D是乙二醇。則A是乙烯，B是BrCH2CH2Br，B水解生成D。根據(jù)已知信息②可知PETG與甲醇發(fā)生反應(yīng)生成D、H、I，則I的結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）根據(jù)以上分析可知⑥的反應(yīng)類型是縮聚反應(yīng)；鹵代烴水解需要氫氧化鈉的水溶液，則試劑X為NaOH水溶液；根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知E中官能團的名稱為羧基。

（2）根據(jù)以上分析可知I的結(jié)構(gòu)簡式為。

（3）根據(jù)原子守恒可知合成時應(yīng)控制的單體的物質(zhì)的量：n(D)∶n(E) ∶n(H)＝m∶(m＋n) ∶n。

（4）反應(yīng)③是甲基中的氫原子被氯原子取代，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。

（5）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知與G的分子式相同，且只含有一個酚羥基的同分異構(gòu)體，則另外的取代基可以是—CH2CH2OH或—CHOHCH3，或者是—CH3和—CH2OH，如果只有兩個取代基，則有鄰間對各三種，如果是三取代基，則有10種，共計是16種。其中核磁共振氫譜有6種不同類型的吸收峰，且峰的面積之比為1∶1∶1∶2∶2∶3的結(jié)構(gòu)簡式為。

（6）D和E在催化劑作用下可生產(chǎn)一種聚酯纖維——滌綸，該反應(yīng)是羥基與羧基縮聚反應(yīng)，因此生產(chǎn)該物質(zhì)的化學(xué)方程式為

。