Question

11．分子式為C₅H₁₂O的有機物，可與金屬鈉反應產生氫氣，試根據(jù)下列性質回答以下問題．
（1）若該有機物可催化脫氫氧化成醛，而不能發(fā)生消去反應，則該有機物的結構簡式可能為（CH₃）₃CCH₂OH．
（2）若該有機物不能催化脫氫氧化成羰基化合物，而能發(fā)生消去反應生成烯烴，則該有機物的結構簡式可能為（CH₃）₂C（OH）CH₂CH₃，CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH，（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，HOCH₂CH（CH₃）₂CH₂CH₃．
（3）該有機物化合物有8種同分異構體（不考慮立體異構）．

Answer 1

分析 分子式為C₅H₁₂O的有機物，可與金屬鈉反應產生氫氣，故為醇類，官能團為-OH．
（1）若該有機物可催化脫氫氧化成醛，故結構中一定含-CH₂OH，而不能發(fā)生消去反應，故-CH₂OH所連的C原子上無H原子，據(jù)此分析；
（2）若該有機物不能催化脫氫氧化成含羰基化合物，故此有機物中-OH所在的C原子上無H原子，或-OH所在的C原子上有兩個H原子；而能發(fā)生消去反應生成烯烴，故-OH所在C的相鄰C原子上有H原子，據(jù)此分析；
（3）分子式為C₅H₁₂O的有機物，能與金屬鈉反應放出氫氣，說明分子中含有-OH，該物質為戊醇，書寫戊基-C₅H₁₁異構體，戊基異構數(shù)目等于戊醇的異構體數(shù)目．

解答 解：分子式為C₅H₁₂O的有機物，可與金屬鈉反應產生氫氣，故為醇類，官能團為-OH．
（1）若該有機物可催化脫氫氧化成醛，故結構中一定含-CH₂OH，而不能發(fā)生消去反應，故-CH₂OH所連的C原子上無H原子，故有機物的結構簡式為：（CH₃）₃CCH₂OH，故答案為：（CH₃）₃CCH₂OH；
（2）若該有機物不能催化脫氫氧化成含羰基化合物，故此有機物中-OH所在的C原子上無H原子，或-OH所在的C原子上有兩個H原子；而能發(fā)生消去反應生成烯烴，故-OH所在C的相鄰C原子上有H原子．
由上分析可知，若-OH所在的C原子上無H、-OH所在C的相鄰C原子上有H的話，此有機物的結構簡式為：（CH₃）₂C（OH）CH₂CH₃；若-OH所在的C原子上有2個H、-OH所在C的相鄰C原子上有H的話，此有機物的結構簡式為：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH、（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH和HOCH₂CH（CH₃）₂CH₂CH₃，
故答案為：（CH₃）₂C（OH）CH₂CH₃；CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH；（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH；HOCH₂CH（CH₃）₂CH₂CH₃；
（3）分子式為C₅H₁₂O的有機物，能與金屬鈉反應放出氫氣，說明分子中含有-OH，該物質為戊醇，戊基-C₅H₁₁可能的結構有：-CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₂CH₃）₂、-CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃、-C（CH₃）₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）CH（CH₃）₂、-CH₂CH₂CH（CH₃）₂、-CH₂C（CH₃）₃，所以該有機物的可能結構有8種．故答案為：8．

點評 本題考查有機物的推斷、同分異構體的書寫等，難度中等，利用烴基異構判斷，比書寫戊醇的同分異構體簡單容易．