Question

格氏試劑（RMgX）是有機反應中的一種重要試劑，它的制法為：RX+Mg

乙醚

RMgX（R為烴基，X為鹵素）格氏試劑能與醛反應生成醇，反應歷程為：
（R，R′可以是相同的烴基，也可能是不同的烴基）
現(xiàn)用乙烯和適當?shù)臒o機物合成乙酸異丁酯的過程如下（反應條件和部分產(chǎn)物沒有列出）：

試回答：
（1）上述過程中，屬于加成反應的是

 

（填反應序號），并寫出下列指定物質(zhì)的結構簡式C

 

、E

 

、G

 

．
（2）反應②的化學方程式

 

，反應類型為

 

．
（3）反應⑦的化學方程式

 

，反應類型為

 

．
（4）乙酸異丁酯含有羧基的同分異構體有多少種

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：乙烯與水發(fā)生加成反應生成A為CH₃CH₂OH，乙醇發(fā)生催化氧化生成B為CH₃CHO，乙醛進一步發(fā)生氧化反應生成C為CH₃COOH．乙烯與HX發(fā)生加成反應生成D為CH₃CH₂X，D與Mg在乙醚條件下發(fā)生反應生成E為CH₃CH₂MgX，E與乙醛發(fā)生加成反應生成F為CH₃CH₂CH（OMgX）CH₃，F(xiàn)發(fā)生水解得到G為CH₃CH₂CH（OH）CH₃，G與乙酸發(fā)生酯化反應得到乙酸異丁酯，據(jù)此解答．

解答： 解：乙烯與水發(fā)生加成反應生成A為CH₃CH₂OH，乙醇發(fā)生催化氧化生成B為CH₃CHO，乙醛進一步發(fā)生氧化反應生成C為CH₃COOH．乙烯與HX發(fā)生加成反應生成D為CH₃CH₂X，D與Mg在乙醚條件下發(fā)生反應生成E為CH₃CH₂MgX，E與乙醛發(fā)生加成反應生成F為CH₃CH₂CH（OMgX）CH₃，F(xiàn)發(fā)生水解得到G為CH₃CH₂CH（OH）CH₃，G與乙酸發(fā)生酯化反應得到乙酸異丁酯，
（1）上述過程中，屬于加成反應的是①④⑥，C結構簡式為CH₃COOH，E的結構簡式為CH₃CH₂MgX，G的結構簡式為CH₃CH₂CH（OH）CH₃，
故答案為：①④⑥；CH₃COOH；CH₃CH₂MgX；CH₃CH₂CH（OH）CH₃；
（2）反應②是乙醇發(fā)生氧化反應生成氧氣，反應化學方程式為：2 CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O，
故答案為：2 CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O，氧化反應；
（3）反應⑦的化學方程式為：CH₃CH₂CH（OMgX）CH₃+H₂O→CH₃CH₂CH（OH）CH₃+Mg（OH）X，反應類型為取代反應，
故答案為：CH₃CH₂CH（OMgX）CH₃+H₂O→CH₃CH₂CH（OH）CH₃+Mg（OH）X，取代反應；
（4）乙酸異丁酯含有羧基的同分異構體中，除了羧基中的一個碳外還有5個碳構成碳鏈，有三種連結方法，即C-C-C-C-C、C-C-C（-C）-C、C-C（-C）₂-C，再將羧基在三種碳鏈上移動，得到異構體的各類分別為3、4、1，共有8種，
故答案為：8．

點評：本題考查有機物推斷與合成，理解題目給予的反應信息是關鍵，較好的考查學生自學能力，再結合反應條件推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．