Question

格氏試劑（RMgX）是有機(jī)反應(yīng)中的一種重要試劑，它的制法為：RX+Mg

乙醚

RMgX（R為烴基，X為鹵素）格氏試劑能與醛反應(yīng)生成醇，反應(yīng)歷程為：
（R，R′可以是相同的烴基，也可能是不同的烴基）
現(xiàn)用乙烯和適當(dāng)?shù)臒o機(jī)物合成乙酸異丁酯的過程如下（反應(yīng)條件和部分產(chǎn)物沒有列出）：

試回答：
（1）上述過程中，屬于加成反應(yīng)的是

 

（填反應(yīng)序號），并寫出下列指定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式C

 

、E

 

、G

 

．
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式

 

，反應(yīng)類型為

 

．
（3）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式

 

，反應(yīng)類型為

 

．
（4）乙酸異丁酯含有羧基的同分異構(gòu)體有多少種

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成A為CH₃CH₂OH，乙醇發(fā)生催化氧化生成B為CH₃CHO，乙醛進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為CH₃COOH．乙烯與HX發(fā)生加成反應(yīng)生成D為CH₃CH₂X，D與Mg在乙醚條件下發(fā)生反應(yīng)生成E為CH₃CH₂MgX，E與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成F為CH₃CH₂CH（OMgX）CH₃，F(xiàn)發(fā)生水解得到G為CH₃CH₂CH（OH）CH₃，G與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙酸異丁酯，據(jù)此解答．

解答： 解：乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成A為CH₃CH₂OH，乙醇發(fā)生催化氧化生成B為CH₃CHO，乙醛進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為CH₃COOH．乙烯與HX發(fā)生加成反應(yīng)生成D為CH₃CH₂X，D與Mg在乙醚條件下發(fā)生反應(yīng)生成E為CH₃CH₂MgX，E與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成F為CH₃CH₂CH（OMgX）CH₃，F(xiàn)發(fā)生水解得到G為CH₃CH₂CH（OH）CH₃，G與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙酸異丁酯，
（1）上述過程中，屬于加成反應(yīng)的是①④⑥，C結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH，E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂MgX，G的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH（OH）CH₃，
故答案為：①④⑥；CH₃COOH；CH₃CH₂MgX；CH₃CH₂CH（OH）CH₃；
（2）反應(yīng)②是乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成氧氣，反應(yīng)化學(xué)方程式為：2 CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O，
故答案為：2 CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O，氧化反應(yīng)；
（3）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為：CH₃CH₂CH（OMgX）CH₃+H₂O→CH₃CH₂CH（OH）CH₃+Mg（OH）X，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
故答案為：CH₃CH₂CH（OMgX）CH₃+H₂O→CH₃CH₂CH（OH）CH₃+Mg（OH）X，取代反應(yīng)；
（4）乙酸異丁酯含有羧基的同分異構(gòu)體中，除了羧基中的一個(gè)碳外還有5個(gè)碳構(gòu)成碳鏈，有三種連結(jié)方法，即C-C-C-C-C、C-C-C（-C）-C、C-C（-C）₂-C，再將羧基在三種碳鏈上移動，得到異構(gòu)體的各類分別為3、4、1，共有8種，
故答案為：8．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷與合成，理解題目給予的反應(yīng)信息是關(guān)鍵，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力，再結(jié)合反應(yīng)條件推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．