Question

充分燃燒某糖，消耗的O₂、生成的CO₂和H₂O的物質(zhì)的量都相等，它的相對分子質(zhì)量是它實(shí)驗(yàn)式式量的6倍，0.1 mol 該糖能還原銀氨溶液生成21.6 g銀，0.1 mol該糖能與30 g乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)。求該糖的：
(1)實(shí)驗(yàn)式。
(2)相對分子質(zhì)量、分子式。
(3)若該糖是直鏈分子，已知同一個碳原子上連有2個—OH不穩(wěn)定，試推導(dǎo)其結(jié)構(gòu)簡式。

Answer 1

(1)CH₂O　(2)180　C₆H₁₂O₆    

解析試題分析：(1)因?yàn)樵撎侨紵�消耗的氧氣、生成的二氧化碳和水的物質(zhì)的量都相等，所以該糖分子內(nèi)C、H、O三種原子物質(zhì)的量之比為1∶2∶(2＋1－2)＝1∶2∶1，故該糖的實(shí)驗(yàn)式為CH₂O。
(2)實(shí)驗(yàn)式式量為30，依題意，該糖的相對分子質(zhì)量為6×30＝180，分子式為(CH₂O)₆，即C₆H₁₂O₆。
(3)設(shè)該糖分子中含有x個—CHO，y個—OH。
R(CHO)_x　　～　　2xAg
1　　　　　　　2x
0．1 mol　21.6 g÷108 g·mol^－1＝0.2 mol
解得x＝1
R(OH)_y        ～       yCH₃COOH
1　　　　　　　　　　　　y
0.1 mol　　30 g÷60 g·mol^－1＝0.5 mol
解得y＝5
由于該糖為直鏈分子，且由于多個—OH連在同一碳原子上不穩(wěn)定，故該糖的結(jié)構(gòu)簡式為：

該糖的結(jié)構(gòu)為五羥基醛，為葡萄糖。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物化學(xué)式、結(jié)構(gòu)簡式的判斷和計算
點(diǎn)評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題難易適中，綜合性強(qiáng)，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)和解題方法的指導(dǎo)與訓(xùn)練，有助于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力和發(fā)散思維能力。該題的關(guān)鍵是明確銀鏡反應(yīng)的原理，然后結(jié)合題意具體問題、具體分析即可，有助于培養(yǎng)學(xué)生的應(yīng)試能力提高學(xué)生的學(xué)習(xí)效率。