Question

【題目】橡膠行業(yè)是國(guó)民經(jīng)濟(jì)的重要基礎(chǔ)產(chǎn)業(yè)之一，在現(xiàn)代生產(chǎn)、軍事工業(yè)、醫(yī)療行業(yè)中有廣泛應(yīng)用。如圖是生產(chǎn)合成橡膠G和醫(yī)用高分子材料C的路線圖，已知B的分子式為C6H10O3。請(qǐng)回答下列問題：

(1)X中的含氧官能團(tuán)名稱是___，X的核磁共振氫譜有___組峰。

(2)A→B的反應(yīng)類型是___。

(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___。

(4)X發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為___。

(5)寫出E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式___。

(6)A有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類且含有碳碳雙鍵的共有___種(不含立體異構(gòu))。

(7)已知：①②+SOCl2→+SO2+HCl。請(qǐng)將下列以為原料制備的合成路線流程圖補(bǔ)充完整___(無機(jī)試劑任用)。

Answer 1

【答案】醛基 3 酯化反應(yīng) CH2=C(CH3)CHO+2Ag(NH3)2OHCH2=C(CH3)COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O +HCHO+H2O 5

【解析】

根據(jù)X到A的反應(yīng)條件可知，該過程為X中醛基被氧化成羧基的過程，所以X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；X與氫氣加成生成D，碳碳雙鍵和醛基中的碳氧雙鍵均可加成，則D為；F可以合成天然橡膠，所以F為；結(jié)合F和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E為，所以D到E為羥基的消去反應(yīng)；A與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，所以B為；B中含有碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應(yīng)生成C為。

(1)X為，其含氧官能團(tuán)為醛基；含有3種環(huán)境的氫原子，所以核磁共振氫譜有3組峰；

(2)A到B為羧基和羥基的酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))；

(3)根據(jù)分析可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(4)X發(fā)生銀鏡反應(yīng)的方程式為CH2=C(CH3)CHO+2Ag(NH3)2OHCH2=C(CH3)COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；

(5)E為，F為，所以反應(yīng)方程式為+HCHO +H2O；

(6)A的同分異構(gòu)體中屬于酯類且含有碳碳雙鍵的有：CH2=CHCOOCH3、CH2=CHCH2OOCH、CH=C(CH3)OOCH、CH3CH=CHOOCH、CH2=CHOOCCH3，共5種；

(7)對(duì)比和的結(jié)構(gòu)可知，需要將苯環(huán)加成，并再形成一個(gè)環(huán)，根據(jù)題目所給信息可知可以和SOCl2形成，而該結(jié)構(gòu)可以取代苯環(huán)上的氫原子，據(jù)此可以形成另一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)，再結(jié)合羥基可以發(fā)生消去反應(yīng)生成雙鍵、羰基可以和氫氣加成生成羥基，可知合成路線應(yīng)為 。