Question

月桂烯（）是重要的化工原料，廣泛用于香料行業(yè)．
（1）月桂烯與足量氫氣完全加成后，產(chǎn)物的名稱是

 

．
（2）以月桂烯為原料制取乙酸香葉酯的流程如圖：

①寫(xiě)出乙酸香葉酯的分子式

 

．
②反應(yīng)II的化學(xué)方程式是

 

．
（3）已知：臭氧化還原水解反應(yīng)生成羰基化合物，如：

一定條件下，月桂烯可實(shí)現(xiàn)如下圖所示轉(zhuǎn)化（圖中部分產(chǎn)物已略去）：

①C與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為

 

②D→E的反應(yīng)類型為

 

．
③鄰二甲苯依據(jù)凱庫(kù)勒式也能徹底發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)，寫(xiě)出其可能生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷,有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）烯和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成烷，根據(jù)系統(tǒng)命名法命名；
（2）月桂烯和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和乙酸鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成乙酸香葉酯，
①根據(jù)其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫(xiě)出化學(xué)式；
②反應(yīng)II可由反應(yīng)物、生成物和反應(yīng)條件寫(xiě)出方程式；
（3）月桂烯臭氧化還原水解反應(yīng)生成羰基化合物C，C反應(yīng)生成D，D反應(yīng)生成E，E在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成，根據(jù)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH₂CH（OH）COOH，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCCH₂CH₂COCHO，C被氧化生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH₂COCOOH，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E．

解答： 解：（1）月桂烯與足量氫氣完全加成后生成A，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃，其名稱是2，6-二甲基辛烷，
故答案為：2，6-二甲基辛烷；
（2）①根據(jù)乙酸香葉酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，其分子式為：C₁₂H₂₀O₂，故答案為：C₁₂H₂₀O₂；
②反應(yīng)II為在催化劑條件下，B和乙酸鈉反應(yīng)生成乙酸香葉酯和氯化鈉，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（3）月桂烯臭氧化還原水解反應(yīng)生成羰基化合物C，C反應(yīng)生成D，D反應(yīng)生成E，E在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成，根據(jù)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH₂CH（OH）COOH，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCCH₂CH₂COCHO，C被氧化生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH₂COCOOH，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E
①C中含有醛基，C與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為+4Ag（NH₃）₂OH

△

+4Ag↓+6NH₃+2H₂O，
故答案為：+4Ag（NH₃）₂OH

△

+4Ag↓+6NH₃+2H₂O；

②D→E的反應(yīng)類型為D與氫氣的加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
③鄰二甲苯依據(jù)凱庫(kù)勒式也能徹底發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)，可能生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、，
故答案為：、、．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重有機(jī)物性質(zhì)及分析能力、推斷能力的考查，注意把握習(xí)題中的信息及知識(shí)遷移應(yīng)用，題目難度較大．