【題目】具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線如圖所示:

已知:i.RCH2BrR-HC=CH-R’;

ii.R-HC=CH-R’

iii.R-HC=CH-R’(以上R、R’、R”代表氫原子、烷基或芳基等)

1A屬于芳香烴,A的名稱是___。

2)由C生成D的化學(xué)方程式是___。

3)由EI2在一定條件下反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式是___;此反應(yīng)同時生成另外一種與F互為同分異構(gòu)體的有機副產(chǎn)物(不考慮立體異構(gòu)),此有機副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是___。

4)下列說法正確的是___(填字母代號)。

a.G存在順反異構(gòu)體

b.G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)

c.1mo1G最多可以與1mo1H2發(fā)生加成反應(yīng)

d.1mo1F1mo1H與足量NaOH溶液反應(yīng),均消耗2mo1NaOH

5)試劑b___。

6E有多種同分異構(gòu)體,其中屬于芳香族化合物,并既能發(fā)生加聚反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)的有___(不考慮立體異構(gòu))。寫出其中任意一種核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積之比為11222的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:___。

【答案】12-二甲苯或鄰二甲苯 +CH3OH+H2O +I2+HI bd NaOH醇溶液 7

【解析】

(1)C的結(jié)構(gòu)可推出A有兩個甲基取代基,且位于鄰位,由此可推出A的結(jié)構(gòu)簡式,給其命名。

與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng),只有-COOH轉(zhuǎn)化為-COOCH3,其它結(jié)構(gòu)不變,由C可推出D的結(jié)構(gòu)簡式,從而寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。

由信息ii 可推知,E在一定條件下反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式。

,雙鍵碳原子上連有相同的原子(H)

含有碳碳雙鍵,由信息iii可推知G生成H的反應(yīng)類型;

含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,它們都能與H2發(fā)生加成反應(yīng);

,含有酯基和I,水解生成的羧基和HI可與NaOH溶液反應(yīng),H含有2個酯基,可水解生成2個羧基,由結(jié)構(gòu)可得出消耗NaOH的物質(zhì)的量。

F生成G,脫去一個HBr,生成雙鍵,發(fā)生消去反應(yīng),由此可推出試劑b。

E的同分異構(gòu)體符合下列條件:

屬于芳香族化合物說明含有苯環(huán),既能發(fā)生加聚反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng),說明含有碳碳雙鍵和酯基,含有1個取代基為,或者,或者,或者,含有2個取代基為、,有鄰、間、對3種,由此可推出符合條件的異構(gòu)體的種類;其中任意一種核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積之比為11222,由此可確定符合條件物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。

(1)C的結(jié)構(gòu)可推出A有兩個甲基取代基,且位于鄰位,則A,A的名稱是1二甲苯或鄰二甲苯。答案為:1二甲苯或鄰二甲苯;

與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng),只有-COOH轉(zhuǎn)化為-COOCH3,從而生成D,反應(yīng)的化學(xué)方程式為。答案為:

由信息ii 可推知,E在一定條件下反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式是,可能的副產(chǎn)物為

答案為:;

,因為雙鍵碳原子上連有相同的原子(H),所以不存在順反異構(gòu)體。a錯誤;

含有碳碳雙鍵,由信息iii可知,由G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng),b正確;

含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,則1molG最多可以與4mol發(fā)生加成反應(yīng),c錯誤;

,含有酯基和I,水解生成的羧基和HI可與NaOH溶液反應(yīng),H含有2個酯基,可水解生成2個羧基,則1molF1molH與足量NaOH溶液反應(yīng),均消耗2molNaOHd正確。答案為:bd

F生成G,脫去一個HBr,生成雙鍵,發(fā)生消去反應(yīng),試劑bNaOH醇溶液。答案為:NaOH醇溶液;

,E的同分異構(gòu)體符合下列條件:

屬于芳香族化合物說明含有苯環(huán),既能發(fā)生加聚反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng),說明含有碳碳雙鍵和酯基,含有1個取代基為,或者,或者,或者,含有2個取代基為、,有鄰、間、對3種,所以符合條件的有7種;其中任意一種核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積之比為11222的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:。

答案為:7;。

練習(xí)冊系列答案
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B.寫成2aA2bB2cC,ΔH值擴大了一倍,K值保持不變

C.寫成cCaAbB,ΔH值、K值變?yōu)樵瓉淼南喾磾?shù)

D.寫成cCaAbB,ΔH值變?yōu)樵瓉淼南喾磾?shù),K值變?yōu)樵瓉淼牡箶?shù)

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