Question

12．A（C₂H₄）和E（C₃H₄）是基本有機化工原料．由A和E制備聚酰亞胺泡沫塑料（PMI）合成路線如下所示：（部分反應條件略去）

已知：①RCH=CH₂$→_{催化劑}^{CO、H_{2}}$RCH₂CH₂CHO
②（注：R₁可以是烴基本，也可以是H原子）
③F的核磁共振氫譜有兩種化學環(huán)境的氫，其峰面積之比為2：3
回答下列問題：
（1）A的名稱是乙烯，E的結(jié)構(gòu)簡式是CH≡CCH₃．
（2）B含有的官能團是醛基，C的結(jié)構(gòu)簡式是CH₂=C（CH₃）CHO．
（3）④的反應類型是加成反應，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是CH₂=C（CH₃）CN．
（4）D的同系物G比D相對分子質(zhì)量多14．G的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生銀鏡反應且1mol G恰好消耗4mol Ag（NH₃）₂OH，共有4種（不考慮立體異構(gòu)），其中一種同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜只呈現(xiàn)2個吸收峰，其結(jié)構(gòu)簡式為．
（5）由   及其他物質(zhì)為原料經(jīng)如下步驟可合成對甲基苯丙烯酸甲酯：

反應1中的試劑與條件為CH₃CHO、OH^-/加熱，反應3的化學方程式為．

Answer 1

分析 由分子式可知A為CH₂=CH₂，由信息①可知B為CH₃CH₂CHO，B與HCHO發(fā)生信息②中的反應生成C，結(jié)合C的分子式可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）CHO，C發(fā)生催化氧化生成D為CH₂=C（CH₃）COOH，F(xiàn)的核磁共振氫譜有兩種化學環(huán)境的氫，其峰面積之比為2：3，結(jié)合反應⑤的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知F為CH₂=C（CH₃）CN，E為CH≡CCH₃．
（5）與CH₃CHO在堿性加熱條件下生成X為，X發(fā)生氧化反應生成Y為，Y與甲醇發(fā)生酯化反應生成．

解答 解：由分子式可知A為CH₂=CH₂，由信息①可知B為CH₃CH₂CHO，B與HCHO發(fā)生信息②中的反應生成C，結(jié)合C的分子式可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）CHO，C發(fā)生催化氧化生成D為CH₂=C（CH₃）COOH，F(xiàn)的核磁共振氫譜有兩種化學環(huán)境的氫，其峰面積之比為2：3，結(jié)合反應⑤的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知F為CH₂=C（CH₃）CN，E為CH≡CCH₃．
（1）A為CH₂=CH₂，名稱是乙烯，E的結(jié)構(gòu)簡式是CH≡CCH₃，
故答案為：乙烯；CH≡CCH₃；
（2）B為CH₃CH₂CHO，含有的官能團是醛基，C的結(jié)構(gòu)簡式是CH₂=C（CH₃）CHO，
故答案為：醛基；CH₂=C（CH₃）CHO；
（3）④的反應類型是加成反應，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是CH₂=C（CH₃）CN，
故答案為：加成反應；CH₂=C（CH₃）CN；
（4）D為CH₂=C（CH₃）COOH，D的同系物G比D相對分子質(zhì)量多14．G比D多一個CH₂原子團，G的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，且1mol G恰好消耗4mol Ag（NH₃）₂OH，則含有2個醛基，可知丙烷中H原子被2個-CHO取代，其中一個-CHO取代甲基中H原子時，另外的-CHO有3種位置，也可以是2個-CHO都取代亞甲基中H原子，故共有4種，其中一種同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜只呈現(xiàn)2個吸收峰，其結(jié)構(gòu)簡式為
，
故答案為：4；；
（5）與CH₃CHO在堿性加熱條件下生成X為，X發(fā)生氧化反應生成Y為，Y與甲醇發(fā)生酯化反應生成．反應1中的試劑與條件為CH₃CHO、OH^-/加熱，反應3的化學方程式為：，
故答案為：CH₃CHO、OH^-/加熱；．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，較好的考查學生自學能力、信息獲取能力與知識遷移運用能力，是對有機化學基礎(chǔ)綜合考查．