Question

化合物I是工業(yè)上用途很廣的一種有機(jī)物，實(shí)驗(yàn)室可以通過(guò)下列過(guò)程合成：

(1)A是一種氣態(tài)烷烴，核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為9:1，則A的分子式是______；
C的名稱是______；
(2)B→C的反應(yīng)條件是__________________；
(3)上述過(guò)程中屬于消去反應(yīng)的是______；(用字母→字母表示）
(4)H→I的化學(xué)方程式是________________________;
(5)G在濃硫酸存在下能生成多種化合物，寫(xiě)出符合下列條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，含有六元環(huán)：_____；髙分子化合物：____________。
(6)I有多種同分異構(gòu)體，其中與I具有相同官能團(tuán)，不含支鏈且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有______種（不包括I，且不考慮立體異構(gòu)），寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______。

Answer 1

（15分）（1）C₄H₁₀（1分）；2－甲基－1－丙烯 （1分） （2）氫氧化鈉醇溶液，加熱 （1分）
（3）B→C  G→H （2分）
（4）CH₂＝C(CH₃)COOH＋CH₃OHCH₂＝C(CH₃)COOCH₃＋H₂O （2分）
（5）（2分）   （2分）
（6）3（2分）；CH₂=CH₂CH₂CH₂OOCH或CH₃CH=CHCH₂OOCH或CH₃CH₂CH=CHOOCH（2分）

解析試題分析：（1）A是一種氣態(tài)烷烴，核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為9:1，這說(shuō)明A應(yīng)該是異丁烷，則A的分子式是C₄H₁₀。A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B是鹵代烴。B生成C，C可以與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，這說(shuō)明C應(yīng)該是是烯烴，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂=C(CH₃)₂，因此C的名稱是2－甲基－1－丙烯。
（2）鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，所以B→C的反應(yīng)條件是氫氧化鈉醇溶液，加熱。
（3）C發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂BrC(CH₃)₂Br。D在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOCH₂C(CH₃)₂OH。E發(fā)生催化氧化生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是OHC(CH₃)₂OH。F繼續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOOC(CH₃)₂OH。G分子中含有羥基，在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂＝C(CH₃)COOH。H和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂＝C(CH₃)COOCH₃。所以上述過(guò)程中屬于消去反應(yīng)的是B→C和G→H。
（4）根據(jù)以上分析可知，H→I的化學(xué)方程式是CH₂＝C(CH₃)COOH＋CH₃OHCH₂＝C(CH₃)COOCH₃＋H₂O。
（5）G分子含有羧基和羥基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)或縮聚反應(yīng)。如果生成物是含有六元環(huán)，說(shuō)明是2分子G發(fā)生酯化反應(yīng)，因此生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。如果生成物是高分子化合物，說(shuō)明發(fā)生的是縮聚反應(yīng)，則生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。
（6）與I具有相同官能團(tuán)，說(shuō)明含有碳碳雙鍵和酯基。不含支鏈且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，因此應(yīng)該是甲酸形成的酯類，所以可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂=CH₂CH₂CH₂OOCH或CH₃CH=CHCH₂OOCH或CH₃CH₂CH=CHOOCH，共計(jì)是3種。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)物命名、反應(yīng)條件、同分異構(gòu)體判斷以及方程式的書(shū)寫(xiě)等