Question

5．藥物M主要用于防治骨質(zhì)疏松癥和乳腺癌，其結(jié)構(gòu)式為
（不考慮立體結(jié)構(gòu)）．M的新舊二條合成路線如下：
舊路線
氯化
新路線
已知：（1）半縮醛可水解：
（2）鹵代烴（RX）與鎂于室溫下在干燥乙醚中反應(yīng)，生成格氏試劑（RMgX）：
RX+Mg$\stackrel{（c_{2}H_{5}）_{2}O}{→}$RMgX
格氏試劑很活潑，能與許多物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)．如：

完成下列填空：
（1）寫出反應(yīng)類型．（1）取代反應(yīng)（2）消去反應(yīng)
（2）寫出結(jié)構(gòu)簡式．  A  D

（3）舊法中的原料有多種同分異構(gòu)體，其中滿足①遇FeCl₃顯色②苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，符合條件的同分異構(gòu)體數(shù)目有多少種．6任寫其中一種的結(jié)構(gòu)簡式．中任一種
（4）寫出B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式．+$\stackrel{一定條件}{→}$+HBr
（5）設(shè)計一條以及含二個碳原子的有機化合物為原料，制備芳香醇的合成路線（不超過5步反應(yīng)）．
（合成路線常用的表示方法為：目A$\frac{反應(yīng)試劑}{反應(yīng)條件}$→B…$\frac{反應(yīng)試劑}{反應(yīng)條件}$→目標(biāo)產(chǎn)物標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

分析 由1路線A與反應(yīng)生成化合物的結(jié)構(gòu)簡式可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為；又由信息2反應(yīng)：即格氏試劑與羰基發(fā)生加成反應(yīng)在水解生成羥基，所以根據(jù)此反應(yīng)信息推斷D的結(jié)構(gòu)簡式為，由流程圖可知，C和Mg反應(yīng)生成的結(jié)構(gòu)，則C為，又B與反應(yīng)生成C，則B為，以及含二個碳原子的有機化合物為原料，制備芳香醇，采用逆推法，根據(jù)信息2反應(yīng)即與反應(yīng)即可得到，又先與溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成再與鎂反應(yīng)即可得到，再根據(jù)信息（1）半縮醛可水解即與先加成再取代后發(fā)生半縮醛水解即可得到，據(jù)此答題．

解答 解：由1路線A與反應(yīng)生成化合物的結(jié)構(gòu)簡式可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為；又由信息2反應(yīng)：即格氏試劑與羰基發(fā)生加成反應(yīng)在水解生成羥基，所以根據(jù)此反應(yīng)信息推斷D的結(jié)構(gòu)簡式為，由流程圖可知，C和Mg反應(yīng)生成的結(jié)構(gòu)，則C為，又B與反應(yīng)生成C，則B為，
（1）比較和M的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)（1）為取代反應(yīng)，比較D和M的結(jié)構(gòu)可知，D發(fā)生消去反應(yīng)得M，
故答案為：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（2）根據(jù)上面的分析可知，A為，D為，故答案為：；；
（3）因為有多種同分異構(gòu)體，其中滿足①遇FeCl₃顯色，說明含有酚羥基；②苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，說明該分子對稱性非常好，即有4個取代基分別為2個酚羥基和2個甲基，連起來一共有6種同分異構(gòu)體，
故答案為：6；中任一種；
（4）由流程圖可知，C和Mg反應(yīng)生成的結(jié)構(gòu)，則C為，又B與反應(yīng)生成C，則B為，所以B發(fā)生取代反應(yīng)生成C反應(yīng)方程式為+$\stackrel{一定條件}{→}$+HBr，
故答案為：+$\stackrel{一定條件}{→}$+HBr；

（5）先與溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成，再與鎂反應(yīng)即可得到，根據(jù)信息（1）半縮醛可水解即與先加成再取代后發(fā)生半縮醛水解即可得到，根據(jù)信息2反應(yīng)與發(fā)生先加成再取代反應(yīng)即生成，
故答案為：．

點評 本題主要考查了有機物之間的相互轉(zhuǎn)化和有機物的性質(zhì)，難度中等，答題時注意有機官能團性質(zhì)的靈活應(yīng)用以及和題信息相結(jié)合進行物質(zhì)推斷，本題的難點是第（5）問，綜合性較強，對學(xué)生綜合分析問題的能力較高．