Question

（9分）某課題組以苯為主要原料，采用以下路線合成利膽藥—柳胺酚。

已知：。

請回答下列問題：

（1）對于柳胺酚，下列說法正確的是 。

A．1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反應

B．不發(fā)生硝化反應

C．可發(fā)生水解反應

D．可與溴發(fā)生取代反應

（2）寫出A→B反應所需的試劑 。

（3）寫出B→C的化學方程式 。

（4）寫出化合物F的結構簡式 。

（5）寫出同時符合下列條件的F的同分異構體，其結構簡式為

（寫出3種）。

①屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學環(huán)境的氫原子；②能發(fā)生銀鏡反應。

 

Answer 1

（1）CD （2分） （2）濃硝酸和濃硫酸（1分）

（3）（2分）

（4） （2分）

（5）（2分）

 

【解析】

試題分析：柳胺酚水解生成鄰羥基苯甲酸和對羥基苯胺，結合分子式知，F(xiàn)是鄰羥基苯甲酸，E是對羥基苯胺，結合題給信息知，D是對羥基硝基苯，C和酸反應生成D，則C是對硝基苯酚鈉，B發(fā)生取代反應生成C，B是對硝基氯苯，A反應生成對硝基氯苯，苯和氯氣發(fā)生取代反應生成氯苯，在濃硫酸作催化劑條件下，氯苯和濃硝酸發(fā)生取代反應生成對硝基氯苯。

（1）A、柳胺酚中能和氫氧化鈉反應的官能團是羧基和酚羥基，所以1mol柳胺酚最多可以和3molNaOH

反應，故錯誤；B、柳胺酚中含有苯環(huán)，所以能發(fā)生硝化反應，故錯誤；C、柳胺酚中含有肽鍵，所以可發(fā)生水解反應，故正確；D、柳胺酚中含有酚羥基，所以可與溴發(fā)生取代反應，故正確。

（2）在濃硫酸作催化劑條件下，氯苯和濃硝酸發(fā)生取代反應生成對硝基氯苯，所以所用試劑為：濃HNO3/濃H2SO4。

（3）在加熱條件下，對硝基氯苯和氫氧化鈉發(fā)生取代反應生成對硝基苯酚鈉和氯化鈉，反應方程式為：。

（4）F是鄰羥基苯甲酸，其結構簡式為：。

（5）①屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學環(huán)境的氫原子，說明苯環(huán)上含有酚羥基，且苯環(huán)上有三種類型的氫原子；②能發(fā)生銀鏡反應，說明該有機物中含有醛基，所以符合條件的F的同分異構體有：

考點：本題考查有機合成的分析與推斷、化學方程式的書寫、同分異構體的判斷。