Question

4．（1）某烷烴A，其蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的64倍，經(jīng)測定得知A分子中共含有6個甲基．
①若A不是烯烴與氫氣加成的產(chǎn)物，則A的名稱為：2，2，4，4-四甲基戊烷；
②若A是炔烴與氫氣加成的產(chǎn)物，則A的結構簡式為：CH₃CH₂C（CH₃）₂C（CH₃）₃．
（2）某烴A 0.1mol 在氧氣中充分燃燒后，可以生成22gCO₂和9gH₂O．試回答下列問題：
①若烴A不能使溴水褪色，但在一定條件下能與氯氣發(fā)生取代反應，其一氯取代物有兩種，則烴A的結構為．
②若烴A能使溴水褪色，在催化劑作用下，與H₂加成，其加成產(chǎn)物經(jīng)測定分子中含有3個甲基，則烴A可能的結構簡式CH₂=CHCH（CH₃）₂，CH₃CH=C（CH₃）₂，CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂其名稱：3-甲基-1-丁烯，2-甲基-2-丁烯、2-甲基-1-丁烯．

Answer 1

分析 （1）烷烴A蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的64倍，故Mr（A）=1×64=128，設A的組成為C_nH_2n+2，則12n+2n+2=128，解得n=9，所以烷烴A的分子式為C₉H₂₀，A分子中共含有6個甲基．
①若A不是烯烴與氫氣加成的產(chǎn)物，說明相鄰2個C原子上不可能都含有氫原子，A的結構簡式為：（CH₃）₃CCH₂C（CH₃）₃；
②若A是炔烴的加成產(chǎn)物，說明相鄰2個C原子上均都含有2個氫原子；
（2）22gCO₂的物質(zhì)的量為$\frac{22g}{44g/mol}$=0.5mol，9gH₂O的物質(zhì)的量為$\frac{9g}{18g/mol}$=0.5mol，故A分子中N（C）=$\frac{0.5mol}{0.1mol}$=5、N（H）=$\frac{0.5mol×2}{0.1mol}$=10，故A的分子式為C₅H₁₀．
①若烴A不能使溴水褪色，不含不飽和鍵，應含有1個環(huán)狀結構，但在一定條件下能與氯氣發(fā)生取代反應，其一氯取代物有兩種，分子中有2種H原子，應含有1個三元環(huán)，且同一碳原子連接2個甲基；
②若烴A能使溴水褪色，含有碳碳雙鍵，與H₂加成產(chǎn)物分子中含有3個甲基，加成產(chǎn)物為CH₃CH₂CH（CH₃）₂，還原碳碳雙鍵判斷可能的結構簡式，進而命名．

解答 解：（1）烷烴A蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的64倍，故Mr（A）=1×64=128，設A的組成為C_nH_2n+2，則12n+2n+2=128，解得n=9，所以烷烴A的分子式為C₉H₂₀，A分子中共含有6個甲基．
①若A不是烯烴與氫氣加成的產(chǎn)物，說明相鄰2個C原子上不可能都含有氫原子，A的結構簡式為：（CH₃）₃CCH₂C（CH₃）₃，名稱為：2，2，4，4-四甲基戊烷，
故答案為：2，2，4，4-四甲基戊烷；
②若A是炔烴的加成產(chǎn)物，說明相鄰2個C原子上均都含有2個氫原子，則A的結構簡式為：CH₃CH₂C（CH₃）₂C（CH₃）₃，
故答案為：CH₃CH₂C（CH₃）₂C（CH₃）₃；
（2）22gCO₂的物質(zhì)的量為$\frac{22g}{44g/mol}$=0.5mol，9gH₂O的物質(zhì)的量為$\frac{9g}{18g/mol}$=0.5mol，故A分子中N（C）=$\frac{0.5mol}{0.1mol}$=5、N（H）=$\frac{0.5mol×2}{0.1mol}$=10，故A的分子式為C₅H₁₀．
①若烴A不能使溴水褪色，不含不飽和鍵，應含有1個環(huán)狀結構，但在一定條件下能與氯氣發(fā)生取代反應，其一氯取代物有兩種，分子中有2種H原子，應含有1個三元環(huán)，且同一碳原子連接2個甲基，結構簡式為，
故答案為：；
②若烴A能使溴水褪色，含有碳碳雙鍵，與H₂加成產(chǎn)物分子中含有3個甲基，加成產(chǎn)物為CH₃CH₂CH（CH₃）₂，還原碳碳雙鍵可知，可能的結構簡式有：CH₂=CHCH（CH₃）₂，CH₃CH=C（CH₃）₂，CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，名稱分別為：3-甲基-1-丁烯，2-甲基-2-丁烯、2-甲基-1-丁烯，
故答案為：CH₂=CHCH（CH₃）₂，CH₃CH=C（CH₃）₂，CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂；3-甲基-1-丁烯，2-甲基-2-丁烯、2-甲基-1-丁烯．

點評 本題考查有機物分子式的確定、限制條件同分異構體的書寫，較好的考查學生分析推理能力，結構簡式的書寫為易錯點，難度中等．