Question

【化學(xué)——選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】(15分)

有機(jī)物D是一種合成抗高血壓藥的重要通用中間體,其合成路線如下:(已知A是一種芳香酸)

(1)A、C的結(jié)構(gòu)簡式分別是

　　　　　___________________________、        　　　　___________________　　　,

D中含有的含氧官能團(tuán)名稱是　             　　　。 

(2)C→D的反應(yīng)類型是　　          　　。 

(3)加熱條件下,C在足量NaOH水溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

_______________________________      ____________________________________________。 

(4)E是一種相對分子質(zhì)量比A小14的芳香酸。寫出滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)

簡式:

                    ___                  ________________________        　。 

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)  �、谝欢�條件下可發(fā)生水解反應(yīng)　③分子的核磁共振氫譜中有四組峰

(5)F是B在堿溶液中水解后再酸化的產(chǎn)物。F在一定條件下可聚合成高分子化合物,寫出該反應(yīng)的

化學(xué)方程式:

                                                                            　

Answer 1

(1)　 　羧基、酯基

(2)取代反應(yīng)

(3) +2NaOH+CH₃CH₂OH+NaBr

(4)

(5)n+(n-1)H₂O

【解析】(1)結(jié)合A(芳香酸)與Br₂反應(yīng)得B,逆推A為。B和乙醇反應(yīng)生成C且結(jié)合D逆推C,得C為。

(2)根據(jù)C+D+HBr,知該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

(3) 中含酯基和溴原子都能與NaOH溶液反應(yīng)。

(4)比A相對分子質(zhì)量小14的芳香酸的碳原子數(shù)為9,它的同分異構(gòu)體中結(jié)合一定條件下可水解(酯基)、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(醛基)得該有機(jī)物為甲酸某酯。根據(jù)核磁共振氫譜中有四組峰得該有機(jī)物有4種氫原子(包括甲酸某酯中的氫)不難得出答案。

(5) 在堿溶液中—Br水解再酸化后得,其中—COOH、—OH官能團(tuán)可發(fā)生縮聚反應(yīng)。