Question

芳香族化合物C₁₀H₁₀O₂有如圖的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知E能使Br₂/CCl₄溶液褪色．
（1）請分別寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式：A

 

、C

 

．
（2）若有機(jī)物F與C互為同分異構(gòu)體且與有機(jī)物B互為同系物，則符合條件的F有

 

 種（不考慮順反異構(gòu)）．
（3）請寫出D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D在濃硫酸、加熱條件下生成E，且E能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故發(fā)生消去反應(yīng)，E為．芳香族化合物A（C₁₀H₁₀O₂）在稀硫酸、加熱條件下生成B與，故A含有酯基，B含有羧基，與甲醇反應(yīng)生成C，C能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，結(jié)合A的分子式可知，B中還含有1個碳碳雙鍵，可推知A為，B為CH₂=CH-COOH，C為CH₂=CH-COOCH₃，高聚物（C₄H₆O₂）_n為，據(jù)此解答．

解答： 解：與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D在濃硫酸、加熱條件下生成E，且E能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故發(fā)生消去反應(yīng)，E為．芳香族化合物A（C₁₀H₁₀O₂）在稀硫酸、加熱條件下生成B與，故A含有酯基，B含有羧基，與甲醇反應(yīng)生成C，C能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，結(jié)合A的分子式可知，B中還含有1個碳碳雙鍵，可推知A為，B為CH₂=CH-COOH，C為CH₂=CH-COOCH₃，高聚物（C₄H₆O₂）_n為，（1）根據(jù)以上分析，A、C的結(jié)構(gòu)簡式分別為，CH₂=CHCOOCH₃，故答案為：；CH₂=CHCOOCH₃；
（2）若有機(jī)物F與C（CH₂=CH-COOCH₃）互為同分異構(gòu)體，則與有機(jī)物B（CH₂=CH-COOH）互為同系物的F的同分異構(gòu)體有：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂C（CH₃）COOH，故答案為：3；
（3）根據(jù)以上分析，D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

濃H2SO4

△

H₂O+，
故答案為：

濃H2SO4

△

H₂O+．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷，涉及官能團(tuán)性質(zhì)、同分異構(gòu)體等，側(cè)重于考查學(xué)生的分析能力和綜合運(yùn)用化學(xué)知識的能力，為高考常見題型，難度中等，確定A的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點及反應(yīng)條件進(jìn)行推斷．