Question

從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：

（1）甲中含氧官能團(tuán)的名稱為

羥基

．
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程（已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，下同）：
反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為

（注明反應(yīng)條件）．
（3）已知：
RCH=CHR′ RCHO+R′CHO； 2HCHO  HCOOH+CH₃OH
由乙制丙的一種合成路線圖如下（A～H均為有機(jī)物，圖中Mr表示相對分子質(zhì)量）：

①下列物質(zhì)不能與C反應(yīng)的是

c

（選填序號）．
a．金屬鈉   b．HBr    c．Na₂CO₃溶液   d．乙酸
②寫出F的結(jié)構(gòu)簡式

．
③乙與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式

C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

C₆H₅CH=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O

．
④D有多種同分異構(gòu)體，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式

．
a．苯環(huán)上連接著三種不同官能團(tuán)         b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)           d．遇FeCl₃溶液顯示紫色
⑤下面對相關(guān)物質(zhì)說法正確的是（填字母序號）

a、d

．
a．G難溶于水且能使Br₂/CCl₄溶液褪色    b．D不能與NaHCO₃溶液反應(yīng)
c．甲和C互為同系物      d．G到H的反應(yīng)類型為加聚反應(yīng)．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式判斷官能團(tuán)；
（2）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知Y為，發(fā)生消去反應(yīng)生成；
（3）根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)簡式和題干中所給信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，乙在加熱條件下與新制備氫氧化銅反應(yīng)生成酸，應(yīng)為，則C應(yīng)為醇，因B為苯甲醛，則C為苯甲醇，E是相對分子質(zhì)量為76，結(jié)合題給信息可知應(yīng)為OH-CH₂-COOH，本身能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，以此解答該題．

解答：解：（1）甲含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵和羥基，故答案為：羥基；
（2）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知Y為，發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（3）根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)簡式和題干中所給信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，乙在加熱條件下與新制備氫氧化銅反應(yīng)生成酸，應(yīng)為，則C應(yīng)為醇，因B為苯甲醛，則C為苯甲醇，E是相對分子質(zhì)量為76，結(jié)合題給信息可知應(yīng)為OH-CH₂-COOH，本身能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，
①C為苯甲醇，含有羥基，可發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、可與鈉反應(yīng)生成氫氣，不具有酸性，不能與碳酸鈉反應(yīng)，故答案為：c；
②由以上分析可知F為，故答案為：；
③乙為，含有醛基，可在加熱條件下與新制備氫氧化銅濁液反應(yīng)，
方程式為C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

C₆H₅CH=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

C₆H₅CH=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O；
④該物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，一定含有醛基，可以和Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)，含有碳碳碳雙鍵，遇FeCl₃溶液顯示紫色，說明含有酚羥基，所以該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
⑤a．G難溶于水，分子中含有碳碳雙鍵，能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故a正確；    
b．D含有羧基，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，故b錯誤；
c．甲和C機(jī)構(gòu)不同，不是同系物，故c錯誤；
d．G含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)生成H，故d正確．
故答案為：a、d；

點(diǎn)評：該題考查有機(jī)物的推斷，是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題，試題基礎(chǔ)性強(qiáng)，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)和解題方法的指導(dǎo)與訓(xùn)練，有助于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力和發(fā)散思維能力．該題的關(guān)鍵是明確各種官能團(tuán)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，然后結(jié)合題意具體問題、具體分析即可，有助于培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新思維能力和應(yīng)試能力．