Question

14．化合物A（C₁₀H₁₂O₂）經(jīng)堿性水解，酸化后得到B和C₈H₈O₂，C經(jīng)現(xiàn)代物理方法證明含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2種氫原子；D為甲醛的同系物，相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22．C可以經(jīng)過反應合成香料I：

已知以下信息：
①RCHO+R′CH₂CHO$\stackrel{一定條件}{→}$+H₂O
②RCHO$\stackrel{LiAl{H}_{4}}{→}$RCH₂OH
請回答下列問題：
（1）B的結構式是CH₃CH₂OH；C中官能團的名稱是羧基．
（2）E的名稱為對甲基苯甲醇．
（3）H和B反應生成I的化學方程式為+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$
+H₂O，反應類型為取代反應（酯化反應）．
（4）滿足下列條件的C的所有同分異構體共有3種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為3：2：2：1的為（寫結構簡式）．
①是苯的對位二取代化合物；
②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應；
③不考慮烯醇（）結構．

Answer 1

分析 化合物A（C₁₂H₁₂O₂）經(jīng)堿性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂），B能二次氧化生成D，說明A是酯，B是醇，則C是羧酸，C（C₈H₈O₂）的核磁共振氫譜表明含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2種氫原子，則說明苯環(huán)上有2個取代基，且兩個取代基處于對位，根據(jù)C的分子式知，C是對甲基苯甲酸，則C是羧酸，C（C₈H₈O₂）的核磁共振氫譜表明含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2種氫原子，則說明苯環(huán)上有2個取代基，且兩個取代基處于對位，根據(jù)C的分子式知，C是，化合物A（C₁₂H₁₂O₂），A是酯，B是醇，
則A→B+C：+H₂O$\stackrel{OH-}{→}$CH₃CH₂OH+
B→D：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O
C→E：$\stackrel{LIAlH_{4}}{→}$
E→F：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O

F+D→G：+CH₃CHO$\stackrel{一定條件}{→}$+H₂O
G→H：+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴}{→}$+2Ag↓+H₂O+4NH₃；

H+B→I：+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$
+H₂O，據(jù)此分析解答．

解答 解：（1）化合物A（C₁₂H₁₂O₂）經(jīng)堿性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂），B能二次氧化生成D，說明A是酯，B是醇，則C是羧酸，C（C₈H₈O₂）的核磁共振氫譜表明含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2種氫原子，則說明苯環(huán)上有2個取代基，且兩個取代基處于對位，根據(jù)C的分子式知，C是對甲基苯甲酸，則C是羧酸，C（C₈H₈O₂）的核磁共振氫譜表明含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2種氫原子，則說明苯環(huán)上有2個取代基，且兩個取代基處于對位，根據(jù)C的分子式知，C是，化合物A（C₁₂H₁₂O₂），A是酯，B是醇，
則A→B+C：+H₂O$\stackrel{OH-}{→}$CH₃CH₂OH+，B為CH₃CH₂OH，C為，C中官能團的名稱是羧基，
故答案為：CH₃CH₂OH；羧基；
（2）C→E：$\stackrel{LIAlH_{4}}{→}$，苯環(huán)對位上有兩個取代基，1個甲基，一個醇羥基，所以E為對甲基苯甲醇，
故答案為：對甲基苯甲醇；
（3）H+B→I：+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$
+H₂O，反應本質(zhì)為酸脫羥基醇脫氫，為取代反應（酯化反應），
故答案為：+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$
+H₂O；取代反應（酯化反應）；
（4）C是，C的同分異構體，①是苯的對位二取代化合物，說明含有2個取代基，
②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；
③不考慮烯醇（）結構，符合條件的異構體有：
、、苯環(huán)上有2種氫原子；其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為3：2：2：1，說明含有1個-CH₃，符合條件的為，

故答案為：3；．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度較大，明確有機物的種類為解答該題的關鍵，注意結合題給信息、反應流程中官能團的變化判斷．