Question

芳香族化合物A只有兩個(gè)對(duì)位取代基，在一定條件下有如下圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系。其中，1 mol C與Na完全反應(yīng)生成1mol H2，若1 mol C與NaHCO3完全反應(yīng)，也產(chǎn)生1 mol氣體，E可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

（1）③的反應(yīng)類型是                 ，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是                          。

（2）E中所含官能團(tuán)的名稱為                                  。

（3）寫出對(duì)應(yīng)的化學(xué)方程式

反應(yīng)①                                                           ；

反應(yīng)④                                                           ；

反應(yīng)⑤                                                            。

（4）現(xiàn)有C和E的混合物n mol，在空氣中完全燃燒消耗O2          L（標(biāo)準(zhǔn)狀況），若生成CO2 a L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）、H2O b g，則C、E混合物中含E的物質(zhì)的量的計(jì)算式為：                                           。

Answer 1

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的推斷

【答案解析】（1）(1)氧化反應(yīng)， 

   (2)碳碳雙鍵   羧基

(3) ①

 

④

⑤

（4）224n（2分），    5n － （或－）（2分）

解析：1molC與Na完全反應(yīng)生成1molH2，若1molC與NaHCO3完全反應(yīng)，也產(chǎn)生1mol氣體，說(shuō)明C中含有1個(gè)-COOH和1個(gè)-OH，且位于對(duì)位位置，且C氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分子式可知C應(yīng)為

則A為

，

B為

，

D為


C在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，應(yīng)為

（1）由以上分析可知，③的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

（2）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)，E中的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，羧基。

（3）反應(yīng)①為

 

 

反應(yīng)④為。

反應(yīng)⑤為

（4）C的分子式為C9H10O3，E的分子式為C9H8O2，等物質(zhì)的量時(shí)，消耗氧氣的物質(zhì)的量相同，混合物nmol，在空氣中完全燃燒消耗O2：9+8/4-2/2nmol=10nmol，故體積為224nmol, 設(shè)混合物中含有xmolE，則9(n-x)+9x= a/22.4, 5(n-x)+4x= b/18,解方程

x=5n － （或－）

【思路點(diǎn)撥】本題考查了有機(jī)化合物的推斷，進(jìn)而回答相關(guān)問題，其中化合物的推斷是本題的難點(diǎn)，整體來(lái)講，題目難度較大。