(14分)乙酰水楊酸(AsPirin)是一種常用的解熱鎮(zhèn)痛、抗風(fēng)濕類藥物,廣泛應(yīng)用于臨床治療和預(yù)防心腦血管疾病,近年來還不斷發(fā)現(xiàn)它的新用途。乙酰水楊酸是一種有機弱酸,pKa=3.5,其結(jié)構(gòu)式為:,易溶于乙醇而微溶于水。

4-1  乙酰水楊酸可由水楊酸和乙酸酐反應(yīng)得到,寫出化學(xué)方程式;

4-2  估算0.1mol/L乙酰水楊酸溶液與0.1mol/L乙酰水楊酸鈉鹽溶液的pH;

4-3  乙酰水楊酸的含量可用NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液直接滴定。準(zhǔn)確稱取乙酰水楊酸0.25g,置于250mL錐形瓶中,加入25mL         溶液,搖動使其溶解,再向其中加入適量酚酞指示劑,用c(NaOH)mol/L的標(biāo)準(zhǔn)NaOH溶液滴定至                   為終點,記錄所消耗NaOH溶液的體積V(NaOH) mL。

(1)填寫上面2個空格

(2)列出計算乙酰水楊酸的質(zhì)量分數(shù)(%)的表達式。

4-4  如果再提供標(biāo)準(zhǔn)的鹽酸溶液,請設(shè)計另一個實驗,測定乙酰水楊酸的質(zhì)量分數(shù)(%)。

(1)簡要寫出實驗步驟(參考第3題的實驗步驟)

(2)寫出全部反應(yīng)方程式;

(3)列出計算乙酰水楊酸的質(zhì)量分數(shù)(%)的表達式。

4-1  (2分)

4-2  2.3  8.2(各1分)

4-3  (1)95%乙醇(1分)  出現(xiàn)微紅色,30秒鐘不變色(1分)

(2)[0.1802 c(NaOH)V(NaOH) / 0.25]×100%(1分)

4-4  (1)準(zhǔn)確稱取乙酰水楊酸0.25g,加入c(NaOH)mol/L V(NaOH)mL(過量)的NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液,于水浴上加熱使乙;馔耆螅儆胏(HCl)mol/L HCl標(biāo)準(zhǔn)溶液回滴,以酚酞為指示劑,至酚酞紅色腿去,耗去HCl溶液V(HCl)mL。(2分)

(2)+3OH+CH3COOH+2H2O(1分)

+H(1分)  OH+H= H2O (1分)

(3)0.1802 [c(NaOH)V(NaOH)-c(HCl)V(HCl)] / (2×0.25)×100%(2分)

練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

(2013?江蘇)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得:

下列有關(guān)敘述正確的是( 。

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:閱讀理解

(2011?南京一模)乙酰水楊酸即阿司匹林,可通過水楊酸與乙酸酐反應(yīng)制得:

乙酰水楊酸能與碳酸鋪反直生成水溶性鹽,而副產(chǎn)物聚合物不溶于碳酸鈉溶液.
藥品名稱 相對分子質(zhì)量 熔點(℃) 沸點(℃) 溶解度(g/100mL水)
水楊酸 138.12 159 211(2.66kPa) 微溶于冷水,易溶于熱水
乙酸酐 102.09 -73 139 在水中逐漸分解
乙酰水楊酸 180.16 135~138 微溶于水
制取乙酰水楊酸的定驗步驟如下
(1)投料.在125ml的錐形瓶中依次加2g水楊酸,5ml 乙酸酐,5滴濃硫酸,小心旋轉(zhuǎn)錐形瓶使水楊酸全部溶解后,加熱5~1Omin,控帶嘗試在85~95℃.
①試劑添加時如果先加水楊酸鞠和濃硫酸,產(chǎn)率會降低,原因是
水楊酸會被氧化
水楊酸會被氧化

②最合適的加熱方法是
水浴加熱
水浴加熱

(2)粗產(chǎn)品結(jié)晶.取出錐形瓶,邊搖邊滴加1ml冷水,然后快速加入50ml 冷水,立即進入冰浴冷卻.待晶體完全析出后用布氏漏斗抽濾,用少量冰水分兩次洗滌稚形瓶后,再洗滌晶體,抽干.洗滌晶體要用少量冰水的原因是
減少晶體的溶解
減少晶體的溶解

(3)粗產(chǎn)品提純.將粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)移到150ml燒杯中.在攪拌下慢慢加入適量
飽和碳酸鈉溶液
飽和碳酸鈉溶液
,加完后繼續(xù)攪拌幾分鐘,直到
無二氧化碳氣體產(chǎn)生
無二氧化碳氣體產(chǎn)生
為止.抽濾,副產(chǎn)物聚合物被濾出,用5~10mL水沖洗漏斗,合并濾液,倒入預(yù)先盛有4-5ml.濃鹽酸和l0ml水配成溶液的燒杯中,攪拌均勻,即有乙酰水楊酸沉淀析出.
(4)純度檢驗.檢驗粗產(chǎn)品中是否含有水楊酸,可取少許產(chǎn)品加入盛有5mL水的試管中,加入 1~2滴
三氯化鐵或FeCl3
三氯化鐵或FeCl3
溶液.觀察有無顏色反應(yīng).

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:閱讀理解

(2010?祁陽縣一模)[化學(xué)--化學(xué)與生活]
阿斯匹林(aspirin)的有效成分是乙酰水楊酸,它是19世紀(jì)末合成成功的,作為一種有效的解熱鎮(zhèn)痛、治療感冒的藥物,至今仍廣使用.有關(guān)報道表明,人們正在發(fā)現(xiàn)它的某些新功能.阿斯匹林是由水楊酸(鄰-羥基苯甲酸)與乙酸酐進行酯化反應(yīng)而得的.

(1)阿斯匹林的分子式為
C9H8O4
C9H8O4
,其官能團的名稱是
羧基、酯基
羧基、酯基

(2)水楊酸不能發(fā)生的反應(yīng)類型有
AD
AD

A、銀鏡反應(yīng)     B、中和反應(yīng)       C、酯化反應(yīng)        D、水解反應(yīng)
(3)如果過量服用阿斯匹林會出現(xiàn)水楊酸反應(yīng),要停藥并靜脈滴注
NaHCO3
NaHCO3
溶液.
(4)乙酰水楊酸能在稀酸或堿溶液中水解.寫出乙酰水楊酸與過量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式:

(5)寫出同時滿足下列四個要求的水楊酸的一種同分異構(gòu)體:

①含有苯環(huán);
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng);
③在稀NaOH溶液中,1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng);
④苯環(huán)上的一氯代物只有兩種.
(6)已知酚遇FeCl3溶液顯紫色,但顯色反應(yīng)要在中性或弱酸性溶液中進行.現(xiàn)要求用已有的知識檢驗出乙酰水楊酸分子中存在酯基.有人設(shè)計了如下的實驗方案:
取一支潔凈的試管,向其中加入2mL阿斯匹林溶液,然后再滴入2滴稀硫酸,將溶液在酒精燈上加熱片刻后,滴入2滴FeCl3溶液,振蕩,無明顯現(xiàn)象;再向其中逐滴加入Na2CO3溶液,振蕩,出現(xiàn)了紫色.你認為逐滴加入Na2CO3溶液的目的是
中和硫酸,使溶液呈中性或弱酸性
中和硫酸,使溶液呈中性或弱酸性
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從此實驗?zāi)愕玫降膯⑹居?!--BA-->
控制反應(yīng)條件使不能直接檢驗的官能團轉(zhuǎn)化為可檢驗的官能團而加以間接證明
控制反應(yīng)條件使不能直接檢驗的官能團轉(zhuǎn)化為可檢驗的官能團而加以間接證明

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:閱讀理解

阿司匹林(乙酰水楊酸)是由水楊酸和乙酸酐合成的:

在生成乙酰水楊酸的同時,水楊酸分子間也能發(fā)生聚合反應(yīng),生成少量聚合物(副產(chǎn)物).合成乙酰水楊酸的實驗步驟如下:
①向150mL干燥錐形瓶中加入2.0g水楊酸、5mL乙酸酐(密度1.08g/ml)和5滴濃硫酸,振蕩,待其溶解后,控制溫度在85~90℃條件下反應(yīng)5~10min.然后冷卻,即有乙酰水楊酸晶體析出.
②減壓過濾,用濾液淋洗錐形瓶,直至所有晶體被收集到布氏漏斗中.抽濾時用少量冷水洗滌晶體幾次,繼續(xù)抽濾,盡量將溶劑抽干.然后將粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)移至表面皿上,在空氣中風(fēng)干.
③將粗產(chǎn)品置于100mL燒杯中,攪拌并緩慢加入25mL飽和碳酸氫鈉溶液,加完后繼續(xù)攪拌2~3分鐘,直到?jīng)]有二氧化碳氣體產(chǎn)生為止.過濾,用5~10mL蒸餾水洗滌沉淀,合并濾液于燒杯中,不斷攪拌,慢慢加入15mL 4mol/L鹽酸,將燒杯置于冷水中冷卻,即有晶體析出.抽濾,用冷水洗滌晶體1~2次,再抽干水分,即得產(chǎn)品(純凈物)1.9克.
請回答下列問題:
(1)第①步中,要控制反應(yīng)溫度在85~90℃,應(yīng)采用
水浴
水浴
加熱方法.用這種加熱方法需要的玻璃儀器有
酒精燈、燒杯、溫度計
酒精燈、燒杯、溫度計
   
(2)在第②步中,用冷水洗滌晶體,其目的是
洗滌晶體表面附著的雜質(zhì)
洗滌晶體表面附著的雜質(zhì)
減少阿司匹林因溶解而引起的損耗
減少阿司匹林因溶解而引起的損耗

(3)第③步中,加入碳酸氫鈉的作用是
使阿司匹林轉(zhuǎn)化為可溶性鹽,而與不溶性的物質(zhì)相互分離
使阿司匹林轉(zhuǎn)化為可溶性鹽,而與不溶性的物質(zhì)相互分離
加入鹽酸的作用是
將阿司匹林的可溶性鹽重新轉(zhuǎn)化為阿司匹林
將阿司匹林的可溶性鹽重新轉(zhuǎn)化為阿司匹林

(4)如何檢驗產(chǎn)品中是否混有水楊酸?
向水中加入少量產(chǎn)品,然后滴加FeCl3溶液,若有紫色出現(xiàn),產(chǎn)品中有水楊酸,若無紫色出現(xiàn),說明產(chǎn)品中不含水楊酸
向水中加入少量產(chǎn)品,然后滴加FeCl3溶液,若有紫色出現(xiàn),產(chǎn)品中有水楊酸,若無紫色出現(xiàn),說明產(chǎn)品中不含水楊酸

(5)試計算本次合成阿司匹林的產(chǎn)率為
0.73或73%
0.73或73%
(保留二位有效數(shù)字)

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

關(guān)于下列有機物的說法中正確的是( 。精英家教網(wǎng)
A、4-甲基水楊酸和鄰甲基水楊酸的化學(xué)性質(zhì)相同B、水楊酸中的所有原子可能共平面C、上述四種有機物中都不存在手性碳原子D、1mol水楊酸和1mol乙酰水楊酸分別與NaOH反應(yīng),最多都消耗2molNaOH

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同步練習(xí)冊答案