Question

17．有機(jī)物A、B、C、D、E、F、G相互關(guān)系如圖所示．已知F分子中含有兩個相同的官能團(tuán)，5.2gF能與100mL1mol•L^-1的NaOH溶液恰好完全中和．D的分子式為C₃H₃O₂Na，E的分子中含有羧基．
（1）指出化學(xué)反應(yīng)類型：①消去反應(yīng)，④取代或水解反應(yīng)；
（2）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：DCH₂═CH-COONa，F(xiàn)HOOC-CH₂-COOH；
（3）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式CH₂═CH-COOCH₂CH₂CH₂Br+H₂O$→_{△}^{H_{2}SO_{4}}$CH₂═CH-COOH+BrCH₂CH₂CH₂OH．

Answer 1

分析 A中不飽和度=$\frac{6×2+2-10}{2}$=2，A能發(fā)生水解反應(yīng)說明含有酯基，根據(jù)其不飽和度知，A中還含有碳碳雙鍵，A水解生成B、C，C能發(fā)生氧化反應(yīng)，則C中含有醇羥基，B為羧酸，C發(fā)生一系列反應(yīng)能生成B，則B、C中碳原子個數(shù)相等為3，E能和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)，則C、E中含有-Br，D酸化得到B，所以B、D中含有碳碳雙鍵，則B為CH₂=CHCOOH、D為CH₂=CHCOONa；A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成D和G，G能發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，G為醇，且含有兩個醇羥基，其分子式為C₃H₈O₂，F(xiàn)能和NaOH溶液反應(yīng)則F為羧酸，如果F是二元羧酸，中和0.1molNaOH需要F₀.05mol，質(zhì)量為0.05mol×104g•mol^-1=5.2g，所以F為二元羧酸，則F結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂COOH，G結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂COOH，C為BrCH₂CH₂CH₂OH，E為BrCH₂CH₂COOH，A為CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH₂Br，此分析解答．

解答 解：A中不飽和度=$\frac{6×2+2-10}{2}$=2，A能發(fā)生水解反應(yīng)說明含有酯基，根據(jù)其不飽和度知，A中還含有碳碳雙鍵，A水解生成B、C，C能發(fā)生氧化反應(yīng)，則C中含有醇羥基，B為羧酸，C發(fā)生一系列反應(yīng)能生成B，則B、C中碳原子個數(shù)相等為3，E能和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)，則C、E中含有-Br，D酸化得到B，所以B、D中含有碳碳雙鍵，則B為CH₂=CHCOOH、D為CH₂=CHCOONa；A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成D和G，G能發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，G為醇，且含有兩個醇羥基，其分子式為C₃H₈O₂，F(xiàn)能和NaOH溶液反應(yīng)則F為羧酸，如果F是二元羧酸，中和0.1molNaOH需要F₀.05mol，質(zhì)量為0.05mol×104g•mol^-1=5.2g，所以F為二元羧酸，則F結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂COOH，G結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂COOH，C為BrCH₂CH₂CH₂OH，E為BrCH₂CH₂COOH，A為CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH₂Br，
（1）通過以上分析知，①④分別是消去反應(yīng)、取代或水解反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；取代（水解）反應(yīng)；
（2）通過以上分析知，D、F結(jié)構(gòu)簡式分別是CH₂═CH-COONa、HOOC-CH₂-COOH，故答案為：CH₂═CH-COONa；HOOC-CH₂-COOH；
（3）A為CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH₂Br，A水解生成丙烯酸和3-溴-1-丙醇，水解方程式為CH₂═CH-COOCH₂CH₂CH₂Br+H₂O$→_{△}^{H_{2}SO_{4}}$CH₂═CH-COOH+BrCH₂CH₂CH₂OH，
故答案為：CH₂═CH-COOCH₂CH₂CH₂Br+H₂O$→_{△}^{H_{2}SO_{4}}$CH₂═CH-COOH+BrCH₂CH₂CH₂OH．

點評 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷能力，涉及鹵代烴、醇、羧酸、烯烴之間的轉(zhuǎn)化，正確判斷溴原子位置是解本題關(guān)鍵，注意有機(jī)物發(fā)生消去反應(yīng)時結(jié)構(gòu)特點，題目難度不大．