Question

5．已知D是一種合成橡膠和樹脂的重要原料．X是中學(xué)階段常見的有機化合物．F的核磁共振氫譜有3個峰，峰面積之比為2：2：3．又知：（其中R是烴基）

有關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，請回答以下問題．

（1）B中所含官能團的名稱是羧基；④的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)
（2）寫出E的結(jié)構(gòu)簡式
（3）寫出D與足量溴發(fā)生加成反應(yīng)所得產(chǎn)物的名稱（系統(tǒng)命名法）1，2，3，4-四溴丁烷
（4）寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式HOOCCH₂CH₂COOH+2C₂H₅OH C₂H₅OOCCH₂CH₂COOC₂H₅+2H₂O．

Answer 1

分析 與水反應(yīng)生成A，由反應(yīng)信息可知，A為HOOCCH=CHCOOH，A與水在高溫反應(yīng)生成E，E的相對分子質(zhì)量為134，比A的相對分子質(zhì)量大134-116=18，故A與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為；A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B為HOOCCH₂CH₂COOH，B與X在濃硫酸、加熱條件下生成F，F(xiàn)的分子式為C₈H₁₄O₄，應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，F(xiàn)的核磁共振氫譜有3個峰，峰面積之比為2：2：3，相應(yīng)H原子數(shù)目為4、4、6，故X為CH₃CH₂OH，F(xiàn)為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃；B在LiAlH₄作用下發(fā)生信息中的反應(yīng)生成C，則C為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，C轉(zhuǎn)化為D，D的分子式為C₄H₆，應(yīng)是發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D為CH₂=CHCH=CH₂，據(jù)此解答．

解答 解：與水反應(yīng)生成A，由反應(yīng)信息可知，A為HOOCCH=CHCOOH，A與水在高溫反應(yīng)生成E，E的相對分子質(zhì)量為134，比A的相對分子質(zhì)量大134-116=18，故A與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為；A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B為HOOCCH₂CH₂COOH，B與X在濃硫酸、加熱條件下生成F，F(xiàn)的分子式為C₈H₁₄O₄，應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，F(xiàn)的核磁共振氫譜有3個峰，峰面積之比為2：2：3，相應(yīng)H原子數(shù)目為4、4、6，故X為CH₃CH₂OH，F(xiàn)為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃；B在LiAlH₄作用下發(fā)生信息中的反應(yīng)生成C，則C為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，C轉(zhuǎn)化為D，D的分子式為C₄H₆，應(yīng)是發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D為CH₂=CHCH=CH₂；
（1）B為HOOCCH₂CH₂COOH，含有羧基，反應(yīng)④為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH=CH₂，
故答案為：羧基；消去反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，E為，故答案為：；
（3）D為CH₂=CHCH=CH₂，與足量溴發(fā)生加成反應(yīng)所得產(chǎn)物為BrCH₂CHBrCHBrCH₂Br，名稱為：1，2，3，4-四溴丁烷，故答案為：1，2，3，4-四溴丁烷；
（4）反應(yīng)⑥是HOOCCH₂CH₂COOH與CH₃CH₂OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，反應(yīng)方程式為HOOCCH₂CH₂COOH+2C₂H₅OH C₂H₅OOCCH₂CH₂COOC₂H₅+2H₂O，
故答案為：HOOCCH₂CH₂COOH+2C₂H₅OH C₂H₅OOCCH₂CH₂COOC₂H₅+2H₂O．

點評 本題考查有機物的推斷，注意根據(jù)反應(yīng)信息結(jié)合反應(yīng)條件與轉(zhuǎn)化關(guān)系中分子式、相對分子質(zhì)量進行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．