在氯化鋁和氯化氫作催化劑、加熱條件下,A和一氧化碳發(fā)生加成反應(yīng)生成B,結(jié)合題給信息知,B中含有醛基,化合物B苯環(huán)上的一氯代物只有兩種,則B中苯環(huán)上醛基的對(duì)位上有取代基,B和乙醛反應(yīng)生成C,加熱條件下,C失水生成D,化合物D的分子式為C
10H
10O,根據(jù)碳原子守恒知,B分子中含有8個(gè)碳原子,其中含有一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)醛基,所以還含有一個(gè)甲基,則A是甲苯,B是對(duì)甲基苯甲醛,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
,D和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
,E發(fā)生反應(yīng)生成F,F(xiàn)的分子式為C
10H
8O,則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
,D和新制氫氧化銅反應(yīng)然后酸化得H,H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
,H和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
,H發(fā)生加聚反應(yīng)生成I,I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
,
(1)通過(guò)以上分析知,A和I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為:
,
,
故答案為:
、
;
(2)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
,所以E中含有的官能團(tuán)是溴原子和醛基,
故答案為:醛基、溴原子;
(3)對(duì)甲基苯甲醛和乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成C,D和新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng),②發(fā)生消去反應(yīng),其反應(yīng)條件是:加熱條件下,和氫氧化鈉的醇溶液,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
,該物質(zhì)有4種類型的氫原子,且個(gè)數(shù)比是1:2:2:3,所以化合物F的核磁共振氫譜的譜圖上吸收峰的面積之比為1:2:2:3,
故答案為:加成反應(yīng),氧化反應(yīng),強(qiáng)堿的醇溶液及加熱,1:2:2:3;
(4)通過(guò)以上分析知,反應(yīng)③的方程式為:
,
反應(yīng)⑤的方程式為:
,
故答案為:
,
;
(5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
,F(xiàn)的同分異構(gòu)體中
①遇FeCl
3溶液顯紫色說(shuō)明含有酚羥基;
②結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外無(wú)其他環(huán),說(shuō)明只含一個(gè)環(huán);
③苯環(huán)上只有兩種互為對(duì)位的取代基,含有兩個(gè)取代基且處于對(duì)位,所以
符合條件的F的同分異構(gòu)體為:
,
故答案為:
.