Question

【題目】苦杏仁酸在醫(yī)藥工業(yè)可用于合成頭孢羥唑、羥芐唑、匹莫林等的中間體，下列路線是合成苦杏仁酸及其衍生物的一種方法：

(1)試寫出B的結(jié)構(gòu)簡式_____，C中官能團的名稱為_____。

(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_____，D的核磁共振氫譜共有_____組峰。

(3)1molE最多可以與_____molNaOH反應(yīng)。反應(yīng)③的化學方程式為_____。

(4)兩個C分子可以反應(yīng)生成具有三個六元環(huán)的化合物F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為_____。

(5)寫出滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_____。

A．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)

B．遇FeCl3能顯紫色

C．苯環(huán)上具有兩個位于對位的取代基

(6)已知：RCH2COOHRCHClCOOH，請以冰醋酸為原料（無機試劑任選）設(shè)計制備聚乙醇酸（）的合成路線_____。

Answer 1

【答案】OHCCOOH 羥基、羧基 加成反應(yīng) 6 2

【解析】

（1）由A的分子式推知A為，根據(jù)A、B、C的分子式可知A+B→C應(yīng)為加成反應(yīng)，根據(jù)C和A的結(jié)構(gòu)簡式及B的分子式，可推知B為；

（2）結(jié)合D的結(jié)構(gòu)利用等效氫法分析核磁共振氫譜的種類數(shù)；

（3）E的結(jié)構(gòu)中含有酯基與溴原子兩種官能團；反應(yīng)③為羥基與氫溴酸的取代反應(yīng)；

（4）兩個C分子發(fā)生酯化反應(yīng)生成內(nèi)酯，據(jù)此分析其結(jié)構(gòu)簡式；

（5）A．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有醛基和酯基；B．遇FeCl3能顯紫色，說明含酚羥基，再結(jié)合官能團的位置為對位，分析作答；

（6）結(jié)合給定信息，按照逆合成分析法，分析作答。

（1）A+B→C，為苯與物質(zhì)B的加成反應(yīng)，采用逆推法可推出B的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCOOH；結(jié)合已知的C的結(jié)構(gòu)簡式可看出，C中含有的官能團為羥基和羧基，

故答案為：OHCCOOH；羥基和羧基；

（2）由上述分析可知反應(yīng)①為加成反應(yīng)，根據(jù)等效氫法可知，D有6種不同環(huán)境的氫原子，核磁共振氫譜共有6組峰，

答案為：加成反應(yīng)；6；

（3）因E的結(jié)構(gòu)中含有酯基與溴原子兩種官能團，1 mol酯基與1 mol氫氧化鈉發(fā)生水解反應(yīng)，1 mol溴原子也可與1 mol 氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，則1molE最多可以與2 molNaOH反應(yīng)；反應(yīng)③為羥基與氫溴酸的取代反應(yīng)，故其化學方程式為： ，

故答案為：2； ；

（4）C分子為，分子內(nèi)含羧基與醇羥基，則根據(jù)題意可知，兩個C分子發(fā)生酯化反應(yīng)，生成內(nèi)酯，其化學方程式為： ，則F為

故答案為：；

（5）根據(jù)上述分析可知，C的同分異構(gòu)體中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，要求含有醛基和酯基，則其為甲酸的酯；遇FeCl3能顯紫色，則其含酚羥基；苯環(huán)上具有兩個位于對位的取代基，因此其同分異構(gòu)體為；

（6）由冰醋酸合成，由其結(jié)構(gòu)可知該高分子為聚酯，按照逆合成分析法，上一步產(chǎn)物為,按照已知條件，其上一步產(chǎn)物為，可由CH3COOH轉(zhuǎn)化而來，因此合成路線為。