Question

某研究小組設(shè)計(jì)用含氯的有機(jī)物A合成棉織物免燙抗皺整理劑M的路線如下（部分反應(yīng)試劑和條件未注明）：

已知：① E的分子式為C5H8O4，能發(fā)生水解反應(yīng)，核磁共振氫譜顯示E分子內(nèi)有2種不同環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)比為3:1。

②

（R、R′、R″代表相同或不相同的烴基）。

（1）A分子中的含氧官能團(tuán)的名稱是 。

 

（2）D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。

 

（3）A→B反應(yīng)所需的試劑是 。

 

（4）已知1 mol E 與2 mol J 反應(yīng)生成1 mol M，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。

 

（5）E的同分異構(gòu)體有下列性質(zhì)：①能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2；②能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則該同分異構(gòu)體共有 種，其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

（6）J 可合成高分子化合物，該高分子化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。

 

Answer 1

（1）羥基 （1分）

（2）HOOCCH2COOH+2CH3OHCH3OOCCH2COOCH3+2H2O（2分）

（3）NaOH水溶液（1分）

（4）（2分）

（5）5 （4分） HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(CH3)COOH、、、 （任寫(xiě)一種即可）

（2分）

 

【解析】

試題分析：A可以發(fā)生催化氧化，且氧化產(chǎn)物可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以A中含有羥基。E的分子式為C5H8O4，能發(fā)生水解反應(yīng)，所以E是酯類。核磁共振氫譜顯示E分子內(nèi)有2種不同環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為3:1，所以E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只能是CH3OOCCH2COOCH3。因?yàn)镈中有羧基，所以D和甲醇酯化生成E，因此D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOOCCH2COOH，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是OHCCH2CHO，因此B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOC H2CH2CH2OH，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是ClCH2CH2CH2OH，F(xiàn)是ClCH2CH2CHO，G是ClCH2CH2COOH。J是酯類，但可以形成高分子化合物，所以含有不飽和碳碳鍵，通過(guò)加聚反應(yīng)生成高分子化合物，所以G生成H的反應(yīng)應(yīng)該是消去反應(yīng)，即氯原子和鄰位碳上的氫原子發(fā)生消去反應(yīng)，所以H、J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH2＝CHCOOH、CH2＝CHCOOCH3。（1）略（2）D生成E屬于酯化反應(yīng)，方程式為

HOOCCH2COOH+2CH3OHCH3OOCCH2COOCH3+2H2O。

（3）鹵代烴的水解是在氫氧化鈉的水溶液中進(jìn)行的。

（4）根據(jù)已知②可知M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，說(shuō)明含有羧基。能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明是甲酸形成的酯，所以可能的同分異構(gòu)體有HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(CH3)COOH、、、，共5種。

（6）J 合成高分子化合物的反應(yīng)是加聚反應(yīng)，且產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物合成的相關(guān)知識(shí)點(diǎn)。