Question

5．根據(jù)圖示填空

（1）化合物A含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵、醛基、羧基；
（2）1mol A與2mol H₂反應(yīng)生成1mol E，其反應(yīng)方程式是HOOC-CH=CH-CHO+2H₂$→_{△}^{催化劑}$CH₂（OH）CH₂CH₂COOH；
（3）與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；
（4）B在酸性條件下與Br₂反應(yīng)得到D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOOCCHBrCHBrCOOH；
（5）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，由E生成F的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)．

Answer 1

分析 首先利用化學(xué)性質(zhì)確定A分子所含官能團(tuán)：能與NaHCO₃反應(yīng)必含-COOH，能與銀氨溶液反應(yīng)必含-CHO．而A與H₂（Ni、△）生成E可能是-CHO與H₂加成，也可能是A分子中含碳碳不飽和鍵．聯(lián)系B與Br₂反應(yīng)生成沒有支鏈的化合物D，說明A中應(yīng)含碳碳不飽和鍵（銀鏡反應(yīng)不影響C=C、C≡C）；再根據(jù)題中設(shè)問（2）1molA與2molH₂加成，可確定A中含C=C．由F可知A的分子中應(yīng)含4個(gè)碳原子，具有以上官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)可能是（Ⅰ）或HOOC-CH=CH-CHO （Ⅱ），Ⅰ式發(fā)生銀鏡反應(yīng)后碳鏈有支鏈，Ⅱ式則符合碳鏈無支鏈的條件，則A應(yīng)為HOOC-CH=CH-CHO，則B為HOOC-CH=CH-COOH，D為HOOCCHBrCHBrCOOH，E為CH₂（OH）CH₂CH₂COOH，分子中含有-OH和-COOH，自身發(fā)生酯化反應(yīng)可形成環(huán)酯F，F(xiàn)為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答 解：根據(jù)題給信息可知A為HOOC-CH=CH-CHO，則B為HOOC-CH=CH-COOH，D為HOOCCHBrCHBrCOOH，E為CH₂（OH）CH₂CH₂COOH，F(xiàn)為，則
（1）A能和銀氨溶液反應(yīng)，說明A中有醛基，又能和碳酸氫鈉反應(yīng)，故A中一定有羧基，還能和氫氣在鎳作催化劑作用下加成為G，G分子內(nèi)酯化生成了分子式為C₄H₆O₂的環(huán)狀物H，故A中有雙鍵，
故答案為：碳碳雙鍵、醛基、羧基；
（2）1molA中的雙鍵和醛基均可以被氫氣加成，共消耗2molH₂，
反應(yīng)方程式為HOOC-CH=CH-CHO+2H₂$→_{△}^{催化劑}$CH₂（OH）CH₂CH₂COOH，
故答案為：HOOC-CH=CH-CHO+2H₂$→_{△}^{催化劑}$CH₂（OH）CH₂CH₂COOH；
（3）A為HOOC-CH=CH-CHO，與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；
（4）B為HOOC-CH=CH-COOH，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D為HOOCCHBrCHBrCOOH，
故答案為：HOOCCHBrCHBrCOOH；
（5）E為CH₂（OH）CH₂CH₂COOH，分子中含有-OH和-COOH，自身發(fā)生酯化反應(yīng)可形成環(huán)酯F，F(xiàn)為，故答案為：；酯化反應(yīng)．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見題型，題設(shè)情景相對(duì)比較簡(jiǎn)單，難度不大，但考查的內(nèi)容比較全面，涵蓋了有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)，考查考生的書寫基本功．可根據(jù)A能與鹽、銀氨溶液、溴（或氫氣）反應(yīng)來確定官能團(tuán)，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系、反應(yīng)條件、F的碳數(shù)、D的特征來確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，從而確定其余各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，順利完成題中各項(xiàng)要求．