Question

有機(jī)合成在現(xiàn)代工、農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中占有相當(dāng)重要的地位，有機(jī)物F是一種高分子化合物，可作增塑劑，H是除草劑的中間產(chǎn)物，它們的合成路線如下：

③C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且分子中有支鏈．
請(qǐng)回答：
（1）E中有

3

種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，D→G的反應(yīng)類(lèi)型是

氧化反應(yīng)

．
（2）D分子中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是：

羥基和醛基

．
（3）寫(xiě)出由一氯環(huán)己烷到A的化學(xué)方程式：

．
（4）寫(xiě)出滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．
①與D具有相同的官能團(tuán)；
②分子中具有兩個(gè)手性碳原子（連接四個(gè)不同原子或基團(tuán)的碳原子，稱(chēng)為手性碳原子）．
（5）G和H的相對(duì)分子質(zhì)量相差63，H能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，則0.1moLH與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH

0.2

mol．
（6）B與E在一定條件下生成F的反應(yīng)的化學(xué)方程式是：

．

Answer 1

分析：由合成圖可知，氯代環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成A（），結(jié)合信息可知，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B（HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH），C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且分子中有支鏈，則C為，結(jié)合信息可知C與甲醛發(fā)生反應(yīng)生成D（），其有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體具有兩個(gè)手性碳原子；D發(fā)生加成反應(yīng)生成E（），B、F發(fā)生酯化反應(yīng)生成F（），D發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化生成G（），G發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)-OH被-Br取代，相對(duì)分子質(zhì)量相差63，則H為（），然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)來(lái)解答．

解答：解：由合成圖可知，氯代環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成A（），結(jié)合信息可知，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B（HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH），C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且分子中有支鏈，則C為，結(jié)合信息可知C與甲醛發(fā)生反應(yīng)生成D（），其有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體具有兩個(gè)手性碳原子；D發(fā)生加成反應(yīng)生成E（），B、F發(fā)生酯化反應(yīng)生成F（），D發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化生成G（），G發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)-OH被-Br取代，相對(duì)分子質(zhì)量相差63，則H為（），
（1）E為，由對(duì)稱(chēng)可知，存在3種位置的H原子，D中-CHO被氧化生成G，D→G的反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)，
故答案為：3；氧化反應(yīng)；
（2）D為，含有的官能團(tuán)為羥基和醛基，故答案為：羥基和醛基；
（3）由一氯環(huán)己烷到A發(fā)生消去反應(yīng)，該反應(yīng)為，
故答案為：；
（4）D為，其有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體中，中間的兩個(gè)碳原子連有不同的四個(gè)基團(tuán)，則具有兩個(gè)手性碳原子，
故答案為：；
（5）由上述推斷可知，H為，則0.1moLH與足量NaOH溶液反應(yīng)，-Br和-COOH均與堿反應(yīng)，則消耗0.2molNaOH，故答案為：0.2；
（6）B與E在一定條件下生成F的反應(yīng)為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，根據(jù)合成圖中的反應(yīng)條件及物質(zhì)的碳架結(jié)構(gòu)推出各物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，題目難度中等．