Question

某一元羧酸的甲酯0.68g和0.2mol/L燒堿溶液40mL混合加熱，使之完全水解后再用0.2mol/L的鹽酸15mL中和剩余的燒堿．已知2.72g的該甲酯完全燃燒可得7.04gCO₂和1.44gH₂O，該酯不能使溴水褪色，分子中只有一個環(huán)狀結構，求：
（1）該甲酯的最簡式；
（2）該甲酯的相對分子質量；
（3）該甲酯的分子式、結構簡式和名稱．

Answer 1

分析：（1）根據質量守恒法求出該甲酯中C、H、O的質量，然后求出各自的物質的量，求出甲酯的最簡式；
（2）根據RCOOCH₃ +NaOH→RCOONa+CH₃OH，結合消耗鹽酸的物質的量可計算甲酯的相對分子質量；
（3）根據最簡式、相對分子質量求出分子式，再根據結構特點可判斷甲酯的結構簡式和名稱．

解答：解：（1）取2.72g該酯，完全燃燒后得到7.04gCO₂和1.44g水，可知n（C）=n（CO₂）=

7.04g

44g/mol

=0.16mol，
n（H）=2n（H₂0）=

1.44g

18g/mol

×2=0.16mol，
n（O）=

2.72g-0.16mol×12g/mol-0.16mol×1g/mol

16g/mol

=0.04mol
可得n（C）：n（H）：n（O）=4：4：1，該甲酯的最簡式為C₄H₄O，
答：該甲酯的最簡式為C₄H₄O；
（2）酯與NaOH溶液反應消耗的n（NaOH）=0.2mol/L×（0.04L-0.015L）=0.005mol，
RCOOCH₃+NaOH→RCOONa+CH₃OH，
1        1
n     0.005mol
n（RCOOCH₃）=0.005mol，
M（RCOOCH₃）=

0.68g

0.005mol

=136g/mol，所以相對分子質量為136，
答：該甲酯的相對分子質量136；
（3）該甲酯的最簡式為C₄H₄O，則分子式為（C₄H₄O）n，而甲酯的相對分子質量為136，所以n=2，則分子式為：C₈H₈O₂，因該有機物是一元羧酸與甲醇生成的酯，該酯不能使溴水褪色，分子中只有一個環(huán)狀結構，說明應含有苯環(huán)，結構簡式為，名稱為苯甲酸甲酯，
答：該有機物的分子式為C₈H₈O₂，結構簡式為，名稱為苯甲酸甲酯．

點評：本題主要考查物質分子式與結構的推斷，理解相關概念，注意從質量守恒的角度和酯水解的特點著手解答該題，答題時注意體會做題思路．