Question

莽草酸是合成治療禽流感的藥物——達(dá)菲(Tamiflu)的原料這一。莽草酸是A的一種異構(gòu)體。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：(提示：環(huán)丁烷可簡(jiǎn)寫成)

(1)A的分子式是_____________________________________________________。

(2)A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)

___________________________________________________________________。

(3)A與氫氧化鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)是

___________________________________________________________________。

(4)17.4 g A與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，計(jì)算生成二氧化碳的體積(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。

(5)A在濃硫酸作用下加熱可得到B(B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為)，其反應(yīng)類型是_______。

(6)B的同分異構(gòu)體中既含有酚羥基又含有酯基的共有________種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________。

Answer 1

解析：注意A結(jié)構(gòu)中的六元環(huán)并不是苯環(huán)。

(1)A的分子式為C₇H₁₀O₅。

(2)A環(huán)上的C=C鍵具有和乙烯類似的性質(zhì)，可以和Br₂發(fā)生加成反應(yīng)。

(3)A環(huán)上的—OH是醇羥基，不能和NaOH、NaHCO₃等發(fā)生反應(yīng)。

(4)A和NaHCO₃發(fā)生的反應(yīng)可以表示為：

，可知產(chǎn)生CO₂的體積為：

(5)A和濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應(yīng)，形成含C=C的不飽和化合物。其原理類似CH₃CH₂OH和濃硫酸共熱生成CH₂=CH₂。

(6)B的分子式為C₇H₆O₃，其中只能含有1個(gè)COO(酯基)和1個(gè)—OH(酚羥基)，兩者的相對(duì)位置有鄰、間、對(duì)三種情況，對(duì)應(yīng)物質(zhì)的分子式為_、、

答案：(1)C₇H₁₀O₅

 (5)消去反應(yīng) 

(6)3種