Question

具有抗HIV、抗腫瘤、抗真菌和延緩心血管老化的活性苯并呋喃衍生物（R）的合成路線如下：

已知：

（1）①A的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
②B→D中①的反應(yīng)類型是

 

．
③F中含有的官能團有

 

、

 

和

 

（寫名稱）．
④寫出F與足量NaOH溶液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（2）物質(zhì)G可通過如下流程合成：

1.08g I與飽和溴水完全反應(yīng)，生成2.66g白色沉淀，則I的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
寫出M→G中反應(yīng)①的化學(xué)方程式

 

．
（3）下列說法正確的是

 

（選填字母）
a．Y易溶于水    
b．B能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
c．R的分子式為C₁₂H₁₀O₃   
d．I與 互為同系物．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：F與G生成Y，由F、Y的結(jié)構(gòu)可知，G為．A發(fā)生信息反應(yīng)生成B，A含有-CHO，結(jié)合A的分子式可知，A為CH₃CHO，則B為CH₃C=CHCHO，B與氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)再酸化得到D，則醛基被氧化為羧基，故D為CH₃CH=CH₂COOH，D與甲醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則E為CH₃CH=CH₂COOCH₃，E在NBS/CCl₄條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)與G發(fā)生取代反應(yīng)生成Y，據(jù)此解答．

解答： 解：F與G生成Y，由F、Y的結(jié)構(gòu)可知，G為．A發(fā)生信息反應(yīng)生成B，A含有-CHO，結(jié)合A的分子式可知，A為CH₃CHO，則B為CH₃C=CHCHO，B與氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)再酸化得到D，則醛基被氧化為羧基，故D為CH₃CH=CH₂COOH，D與甲醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則E為CH₃CH=CH₂COOCH₃，E在NBS/CCl₄條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)與G發(fā)生取代反應(yīng)生成Y，
（1）①根據(jù)上面的分析可知，A為CH₃CHO，故答案為：CH₃CHO；
②B→D中①的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；
③由F的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)中含有的官能團有酯基、碳碳雙鍵、溴原子，故答案為：酯基、碳碳雙鍵、溴原子；
④F與足量NaOH溶液共熱，溴原子、酯基都發(fā)生水解反應(yīng)，且生成物與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（2）G為，1.08g 的I與飽和溴水完全反應(yīng)，生成2.66g白色沉淀，則I含有酚羥基，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，還含有甲基，且處于另外，則I的結(jié)構(gòu)簡式為，光照發(fā)生甲基取代反應(yīng)生成，堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，氧化生成，最后酸化得到，M→G中反應(yīng)①的化學(xué)方程式為，
故答案為：；；
（3）a．Y含有酯基等，具有酯的性質(zhì)，不易溶于水，故a錯誤；
b．B為CH₃C=CHCHO，含有C=C雙鍵與醛基，可以被酸性高錳酸鉀氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故b正確；
c．根據(jù)R的結(jié)構(gòu)可知，R的分子式為C₁₂H₁₀O₃，故c正確；
d．I為，屬于酚類，屬于醇類，二者不是同系物，故d錯誤；
故答案為：bc．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，需要學(xué)生對給予的信息進行利用，較好考查學(xué)生閱讀能力、自學(xué)能力，注意根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)與官能團的性質(zhì)進行推斷，難度中等．