Question

咖啡酸苯乙酯（）是一種天然抗癌藥物，在一定條件下發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

（1）A分子中含氧官能團(tuán)的名稱：

 

；
（2）寫出A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

；
（3）寫出D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

；
（4）寫出高分子M的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（5）下列有關(guān)咖啡酸苯乙酯的說法不正確的是

 

A．其化學(xué)式為C₁₆H₁₆O₄
B．遇FeCl₃溶液時(shí)可以發(fā)生顯色反應(yīng)
C．與濃溴水可以發(fā)生加成和取代反應(yīng)
D．滴入酸性KMnO₄溶液，紫色褪去，證明其結(jié)構(gòu)中一定含有碳碳雙鍵．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：咖啡酸苯乙酯在酸性條件下水解生成A與D，A的分子式為C₉H₈O₄，則A為，D為，A→B發(fā)生酯化反應(yīng)生成B為，B中含碳碳雙鍵和酚羥基，B→C發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)生成C為，D在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E為，苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物M為，據(jù)此解答．

解答： 解：咖啡酸苯乙酯在酸性條件下水解生成A與D，A的分子式為C₉H₈O₄，則A為，D為，A→B發(fā)生酯化反應(yīng)生成B為，B中含碳碳雙鍵和酚羥基，B→C發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)生成C為，D在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E為，苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物M為，
（1）A為，分子中含氧官能團(tuán)為羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；
（2）A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：

濃硫酸

△

+H₂O；
（4）由上述分析可知，高分子M的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（5）A．由咖啡酸苯乙酯的結(jié)構(gòu)，可知其化學(xué)式為C₁₇H₁₆O₄，故A錯(cuò)誤；
B．咖啡酸苯乙酯含有酚羥基，遇FeCl₃溶液時(shí)可以發(fā)生顯色反應(yīng)，故B正確；
C．B中含碳碳雙鍵和酚羥基，與濃溴水可以發(fā)生加成和取代反應(yīng)，故C正確；
D．酚羥基易被氧化，滴入酸性KMnO₄溶液，紫色褪去，不能證明其結(jié)構(gòu)中一定含有碳碳雙鍵，故D錯(cuò)誤，
故答案為：AD．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，注意根據(jù)咖啡酸苯乙酯的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．