Question

在有機(jī)物分子中，不同氫原子的核磁共振譜中給出的信號(hào)也不同，根據(jù)信號(hào)可以確定有機(jī)物分子中氫原子的種類(lèi)和數(shù)目．例如二乙醚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃，其核磁共振譜中給出的信號(hào)有兩個(gè)，如圖①所示：

（1）下列物質(zhì)中，其核磁共振氫譜中給出的信號(hào)只有一個(gè)的是

AD

．（填序號(hào)）
A．CH₃CH₃        B．CH₃COOH     C．CH₃COOCH₃     D．CH₃OCH₃
（2）化合物A和B的分子式都是C₂H₄Br₂，A的核磁共振氫譜圖如右圖②所示，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH₂BrCH₂Br

，請(qǐng)預(yù)測(cè)B的核磁共振氫譜上有

2

種信號(hào)．
（3）在常溫下測(cè)得的某烴C₈H₁₀（不能與溴水反應(yīng)）的核磁共振譜上，觀察到兩種類(lèi)型的H原子給出的信號(hào)，其強(qiáng)度之比為2：3，試確定該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；該烴在光照下生成的一氯代物在核磁共振譜中可產(chǎn)生

4

種信號(hào)，強(qiáng)度比為

3：2：2：2

．
（4）在常溫下測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量為128的某鏈烴的核磁共振譜，觀察到兩種類(lèi)型的H原子給出的信號(hào)，其強(qiáng)度之比為9：1，則該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，其名稱(chēng)為

2，2，4，4-四甲基戊烷

．

Answer 1

分析：（1）由圖及核磁共振氫譜中給出的信號(hào)只有一個(gè)，則有機(jī)物中只有一種位置的H原子；
（2）化合物A和B的分子式都是C₂H₄Br₂，A的核磁共振氫譜圖如右圖②所示，則A中只有一種H原子，結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)；B應(yīng)為CH₃CHBr₂；
（3）某烴C₈H₁₀（不能與溴水反應(yīng)）的核磁共振譜上，觀察到兩種類(lèi)型的H原子給出的信號(hào)，其強(qiáng)度之比為2：3，則存在兩種位置的H原子，且H原子數(shù)目之比為2：3，可知該烴為對(duì)二甲苯，該烴在光照下生成的一氯代物，其含有的H有4種；
（4）

128

12

=10、8，則該鏈烴應(yīng)為C₉H₂₀，核磁共振譜，觀察到兩種類(lèi)型的H原子給出的信號(hào)，其強(qiáng)度之比為9：1，則有2種位置的H原子，且數(shù)目分別為18、2．

解答：解：（1）由圖及核磁共振氫譜中給出的信號(hào)只有一個(gè)，則有機(jī)物中只有一種位置的H原子，AD中只有一種位置的H原子，BC中有2種位置的H原子，故答案為：AD；
（2）化合物A和B的分子式都是C₂H₄Br₂，A的核磁共振氫譜圖如右圖②所示，則A中只有一種H原子，結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，則A為CH₂BrCH₂Br，B應(yīng)為CH₃CHBr₂，含有2種H原子，B的核磁共振氫譜上有2種信號(hào)，故答案為：CH₂BrCH₂Br；2；
（3）某烴C₈H₁₀（不能與溴水反應(yīng)）的核磁共振譜上，觀察到兩種類(lèi)型的H原子給出的信號(hào)，其強(qiáng)度之比為2：3，則存在兩種位置的H原子，且H原子數(shù)目之比為2：3，數(shù)目分別為4、6，可知該烴為對(duì)二甲苯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該烴在光照下生成的一氯代物，其含有的H有4種，如圖，則在核磁共振譜中可產(chǎn)生4種信息，強(qiáng)度為3：2：2：2，故答案為：；4；3：2：2：2；
（4）

128

12

=10、8，則該鏈烴應(yīng)為C₉H₂₀，核磁共振譜，觀察到兩種類(lèi)型的H原子給出的信號(hào)，其強(qiáng)度之比為9：1，則有2種位置的H原子，且數(shù)目分別為18、2，該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
 ，名稱(chēng)為2，2，4，4-四甲基戊烷，故答案為：；2，2，4，4-四甲基戊烷．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，明確核磁共振氫譜與有機(jī)物結(jié)構(gòu)的關(guān)系來(lái)推斷有機(jī)物是解答本題的關(guān)鍵，題目難度中等．