Question

選做（12分）【化學(xué)——有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】對(duì)羥基苯甲酸甲酯主要用作食品、化妝品、醫(yī)藥的殺菌防腐劑，以有機(jī)物M（分子式C9H10O2）為原料合成路線如下，其中E與有圖中所示轉(zhuǎn)化關(guān)系（無機(jī)產(chǎn)物略）：

已知：當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時(shí)，易發(fā)生轉(zhuǎn)化RCH=CHOHRCH2CHO。

請(qǐng)回答下列問題：

（1）B與F中具有相同的官能團(tuán)，檢驗(yàn)該官能團(tuán)的試劑是 。上述變化中屬于取代反應(yīng)的是 （填反應(yīng)編號(hào)）。

（2）寫出結(jié)構(gòu)簡式M ，A 。

（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

反應(yīng)⑤ ；D與碳酸氫鈉溶液反應(yīng) 。

（4）寫出同時(shí)符合下列要求的M的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。

Ⅰ．含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物有3種

Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)

Ⅲ．在稀氫氧化鈉溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與1molNaOH反應(yīng)

Answer 1

（12分）（1）銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液）（2分） ①②④（2分）

（2）M:（1分） A （1分）

（3） （2分）

（2分）

（4） （1分） （1分）

【解析】

試題分析：（1）CH3CHBr(OH)與NaOH的乙醇溶液在加熱時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生F：CH3CHO，F(xiàn)氧化得到K：CH3COOH；K與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)形成CH3COONa；B與F中具有相同的官能團(tuán)，則都含有醛基，檢驗(yàn)醛基的方法是用新制的根據(jù)最后得到的物質(zhì)可知A是，檢驗(yàn)該官能團(tuán)的試劑是銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液）；若有銀鏡產(chǎn)生（或產(chǎn)生磚紅色沉淀），就證明含有醛基；采用逆推的方法，D與甲醇在濃硫酸存在時(shí)，加熱發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生對(duì)羥基苯甲酸甲酯，則D是對(duì)羥基苯甲酸；A氧化得到B,B 氧化得到C，C與稀硫酸反應(yīng)產(chǎn)生D，則說明A中含有醇羥基，但由于酚羥基容易被氧化，不能有酚羥基，所以A是；B是;C是；M與Br2在光照時(shí)發(fā)生飽和碳原子上的取代反應(yīng)產(chǎn)生C9H9O2Br，C9H9O2Br與NaOH水溶液在加熱時(shí)發(fā)生反應(yīng)C產(chǎn)生乙酸鈉和，則M是，C9H9O2Br是;上述變化中屬于取代反應(yīng)的是①②④。（2）M結(jié)構(gòu)簡式是；A是；（3）反應(yīng)⑤鹵代物在NaOH的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生-OH，一個(gè)碳原子上連接2個(gè)碳原子不穩(wěn)定，容易脫去一個(gè)分子的水，形成醛基，所以⑤的化學(xué)方程式是：; 羧基可以與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)，而酚羥基不能發(fā)生反應(yīng)，所以D與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的方程式是：；（4）M的同分異構(gòu)體Ⅰ．含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物有3種，說明在苯環(huán)上有3種不同位置的H原子,只有1個(gè)側(cè)鏈；Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)說明含有醛基和酯基；Ⅲ．在稀氫氧化鈉溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與1molNaOH反應(yīng)說明形成酯基的是羧基與醇羥基形成的；則具有該要求的同分異構(gòu)體是、。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書寫的知識(shí)。

考點(diǎn)分析： 考點(diǎn)1：有機(jī)化學(xué)知識(shí)綜合應(yīng)用 試題屬性

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