Question

鈀/碳高效綠色催化Suzuki 交叉偶聯(lián)反應(yīng)是近年來有機(jī)合成的熱點(diǎn)之一，如反應(yīng)①：

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物Ⅱ的分子式為

 

，含有的官能團(tuán)名稱為

 

．
（2）化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（3）寫出化合物Ⅴ生成Ⅵ的化學(xué)方程式

 

．
（4）化合物Ⅴ的一種同分異構(gòu)體Ⅷ為，則Ⅷ的核磁共振氫譜峰面積比為

 

，寫出化合物Ⅷ與足量NaOH水溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（5）化合物與化合物在一定條件可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，化合物Ⅲ中甲基上1個H原子被Cl原子取代生成化合物Ⅳ，化合物Ⅳ為，化合物Ⅳ發(fā)生水解反應(yīng)生成化合物Ⅴ（），化合物Ⅴ連續(xù)氧化生成化合物Ⅶ，則化合物Ⅵ為，Ⅶ為，化合物Ⅶ與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物Ⅱ．
（1）根據(jù)化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式書寫分子式，判斷有機(jī)物的官能團(tuán)；
（2）根據(jù)上面的分析可判斷化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）化合物Ⅴ在銅做催化劑的條件下被氧氣氧化，醇羥基被氧化成醛基；
（4）化合物Ⅴ的一種同分異構(gòu)體Ⅷ為，核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：2：1，在堿性溶液中Ⅷ中的溴原子被羥基取代；
（5）根據(jù)已知信息可知，反應(yīng)①的實(shí)質(zhì)是溴原子被苯基取代，則根據(jù)化合物與化合物在一定條件可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)可知，其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為．

解答： 解：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，化合物Ⅲ中甲基上1個H原子被Cl原子取代生成化合物Ⅳ，化合物Ⅳ為，化合物Ⅳ發(fā)生水解反應(yīng)生成化合物Ⅴ（），化合物Ⅴ連續(xù)氧化生成化合物Ⅶ，則化合物Ⅵ為，Ⅶ為，化合物Ⅶ與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物Ⅱ，
（1）根據(jù)化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式為C₈H₇O₂Br，含有的官能團(tuán)有：酯基、溴原子，
故答案為：C₈H₇O₂Br；酯基、溴原子；
（2）由上述分析可知，化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（3）化合物Ⅴ在銅做催化劑的條件下被氧氣氧化，醇羥基被氧化成醛基，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）化合物Ⅴ的一種同分異構(gòu)體Ⅷ為，核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：2：1，在堿性溶液中Ⅷ中的溴原子被羥基取代，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：2：2：2：1；；
（5）根據(jù)已知信息可知反應(yīng)①的實(shí)質(zhì)是溴原子被苯基取代，則根據(jù)化合物與化合物在一定條件可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)可知，其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，較好的考查學(xué)生的閱讀能力，對知識的遷移運(yùn)用能力，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．