Question

芳香化合物A是重要的合成原料，在醫(yī)藥、染料、香料等行業(yè)有著廣泛的應(yīng)用。由A制得某藥物H的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示(由A→G，G→H的反應(yīng)條件和部分反應(yīng)物已略去)。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為106，A中所含碳?xì)溲跞�種元素的質(zhì)量比為42∶3∶8，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為        ，檢驗(yàn)A中含氧官能團(tuán)的方法是                            。

(2)關(guān)于藥物H的下列說(shuō)法中正確的是        (填字母)。

a．H的分子式為C₁₀H₁₅NO       

b．該物質(zhì)核磁共振氫譜圖中有8個(gè)峰

c．屬于芳香烴                  

d．能發(fā)生加成、消去、氧化反應(yīng)

(3)寫(xiě)出D→B的化學(xué)方程式                                              。

(4)反應(yīng) ①～⑤屬于取代反應(yīng)的是                (填序號(hào))。

(5)B和C生成F的化學(xué)方程式為                                             。

(6)寫(xiě)出符合下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                             。

①既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)

②苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，分子結(jié)構(gòu)中沒(méi)有甲基

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

 

Answer 1

【答案】

(14分)（除特殊注明外，其它每空2分）

(1)（1分）

在新制氫氧化銅懸濁液中加入少量的苯甲醛，加熱，有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液水浴加熱生成光亮的銀鏡)

(2)ad

(3)C₆H₅CH₂Cl＋NaOHC₆H₅CH₂OH＋NaCl

(4)①②⑤（3分）

【解析】

試題分析：(1) 可推出A中所含碳?xì)溲跞�種元素的質(zhì)量比為84∶6∶16，原子個(gè)數(shù)分別為7、6和1，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系圖可推出A即，B是苯甲醇，C是苯甲酸D是苯甲基氯，E是甲苯，F(xiàn)是苯甲酸苯甲酯，A中醛基，可以用銀鏡反應(yīng)或與新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀來(lái)檢驗(yàn)。

(2)結(jié)合H的結(jié)構(gòu)式，可知a．H的分子式為C₁₀H₁₅NO，正確；       

b．該物質(zhì)核磁共振氫譜圖中有9個(gè)峰，該項(xiàng)錯(cuò)誤；

c．含有碳、氫以外的元素，不屬于芳香烴；該項(xiàng)錯(cuò)誤；          

d．能發(fā)生加成、消去、氧化反應(yīng)，正確。

故本題選ad

(3)根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B是C₆H₅CH₂OH，D是C₆H₅CH₂Cl，故D到B的反應(yīng)為 C₆H₅CH₂Cl＋NaOHC₆H₅CH₂OH＋NaCl

(4)根據(jù)取代反應(yīng)的概念可判斷①②⑤為取代反應(yīng)

(5) B和C生成F的反應(yīng)即苯甲醇和苯甲酸的酯化反應(yīng)

(6)符合所給條件的G的同分異構(gòu)體為

考點(diǎn)：有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化，涉及醛、醇、酸、酯及取代物等，題目難度適中，考生應(yīng)熟悉相關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)及各種反應(yīng)的條件，根據(jù)已知條件，反推未知的物質(zhì)。