Question

肉桂醛在食品、醫(yī)藥化工等方面都有應(yīng)用．
（1）質(zhì)譜分析肉桂醛分子的相對分子質(zhì)量為132，通過燃燒分析法測得分子中氫氧兩種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為6.1%和12.1%，分子中的碳原子數(shù)等于氫、氧原子數(shù)之和，則肉桂醛的分子式是______．
（2）肉桂醛可實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化：



試回答下列問題：
①肉桂醛是苯的一元取代物，核磁共振氫譜顯示，苯環(huán)側(cè)鏈上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，試寫出苯環(huán)側(cè)鏈中含有官能團(tuán)的名稱______．
②Y不能發(fā)生的反應(yīng)類型是______．
A．水解反應(yīng)  B．消去反應(yīng)  C．加聚反應(yīng)  D．加成反應(yīng)
③X與乙醇在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，其化學(xué)方程式是______．
④X的同分異構(gòu)體中，屬于酯類且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)體有______種．

Answer 1

（1）肉桂醛分子的相對分子質(zhì)量為132，氫、氧兩種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為6.1%和12.1%，故分子中H原子數(shù)目為

132×6.1%

1

=8，分子中O原子數(shù)目為

132×12.1%

16

=1，分子中的碳原子數(shù)等于氫、氧原子數(shù)之和，故分子中C原子數(shù)目為1+8=9，則肉桂醛的分子式為C₉H₈O，
故答案為：C₉H₈O；
（2）肉桂醛能與新制Cu（OH）₂懸濁液發(fā)生反應(yīng)，表明其含有醛基，且為苯一元取代物，取代基中3個(gè)碳原子上均存在H原子，不飽和度為

2×9+2-8

2

=6，故支鏈中還含有C=C雙鍵，可推斷出其結(jié)構(gòu)



，肉桂醛氧化得到X，X為





，與溴發(fā)生加成反應(yīng)后生成Y，Y為



，
①由上述分析可知，肉桂醛結(jié)構(gòu)簡式為



，支鏈中含有碳碳雙鍵、醛基，
故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
②Y為



，不存在雙鍵，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)，含有-Br，可以發(fā)生水解反應(yīng)與消去反應(yīng)，
故答案為：C；
③X為





，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：



，
故答案為：



；
④





的同分異構(gòu)體中，屬于酯類且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，有如下4種：


故答案為：4．