Question

（2013?淮南一模）含苯環(huán)的化合物A有C，H，O，Br四種元素組成，分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵），有關(guān)A的變化關(guān)系如圖，其中C能使FeCl₃溶液顯紫色，H，I，K都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．請回答下列問題：

（1）A中含有官能團的名稱是

酯基和溴原子

，A的核磁共振氫譜有

4

個吸收峰，1molA可以與

4

molNaOH反應(yīng)；
（2）關(guān)于C的說法正確的是

B

（填標號）
A．常溫下，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)
B．可以與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)
C．一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)
D．苯環(huán)上一氯取代產(chǎn)物共有3種
（3）寫出反應(yīng)④的類型：

縮聚反應(yīng)

，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式：

；
（4）請寫出G+I→K的反應(yīng)方程式

HCOOH+CH₃OH

濃硫酸

△

HCOOCH₃+H₂O

．

Answer 1

分析：含苯環(huán)的化合物A由C，H，O，Br四種元素組成，根據(jù)元素周期律知，原子半徑大小順序是：Br＞O＞C＞H，根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型知，該分子結(jié)構(gòu)簡式為：，A和氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成B、D和G，B和鹽酸反應(yīng)生成C，C能發(fā)生顯色反應(yīng)，則C是對羥基苯甲酸，G能被氧化生成H，H能被氧化生成I，則G是醇，G是甲醇，H是甲醛，I是甲酸，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，甲醇和甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成K，則K是甲酸甲酯；
D為HOCH₂COONa，D和鹽酸反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂COOH，E在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：．

解答：解：含苯環(huán)的化合物A由C，H，O，Br四種元素組成，根據(jù)元素周期律知，原子半徑大小順序是：Br＞O＞C＞H，根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型知，該分子結(jié)構(gòu)簡式為：，A和氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成B、D和G，B和鹽酸反應(yīng)生成C，C能發(fā)生顯色反應(yīng)，則C是對羥基苯甲酸，G能被氧化生成H，H能被氧化生成I，則G是醇，G是甲醇，H是甲醛，I是甲酸，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，甲醇和甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成K，則K是甲酸甲酯；
D為HOCH₂COONa，D和鹽酸反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂COOH，E在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：．

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A中含有的官能團是酯基和溴原子，該分子中含有4類氫原子，所以其核磁共振氫譜有4個吸收峰，溴原子、醇羥基、羧基都可以和氫氧化鈉反應(yīng)，所以1molA可以與4molNaOH反應(yīng)，
故答案為：酯基、溴原子，4，4；
（2）C是對羥基苯甲酸，C中含有酚羥基和羧基，所以具有酚和羧酸的性質(zhì)，
A．常溫下，能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，故錯誤；
B．酚羥基不穩(wěn)定易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故正確；
C．一定條件下C不能發(fā)生消去反應(yīng)，故錯誤；
D．苯環(huán)上一氯取代產(chǎn)物共有2種，故錯誤；
故選B；
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂COOH，E在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：縮聚反應(yīng)（或縮合反應(yīng)）；；
（4）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，甲酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成甲酸甲酯和水，反應(yīng)方程式為：HCOOH+CH₃OH 

濃硫酸

△

HCOOCH₃+H₂O，故答案為：HCOOH+CH₃OH 

濃硫酸

△

HCOOCH₃+H₂O．

點評：本題考查了有機物的推斷，明確有機物的官能團及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意酚羥基易被氧化，注意A水解時不僅酯基發(fā)生取代反應(yīng)，溴原子也發(fā)生取代反應(yīng)，為易錯點．