Question

從薄荷油中得到一種烴A（C₁₀H₁₆），叫α一非蘭烴，與A相關(guān)反應如下：

已知：
（1）H的分子式為

 

（2）B所含官能團的名稱為

 

（3）含兩個-COOCH₃基團的C的同分異構(gòu)體共有

 

種（不考慮手性異構(gòu)）．其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為

 

（4）B→D，D→E的反應類型分別為

 

、

 

（5）G為含六元環(huán)的化合物，寫出其結(jié)構(gòu)簡式

 

（6）F在一定條件下發(fā)生聚合反應可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂名稱為

 

（7）寫出E→F的化學反應方程式

 

（8）A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，A與等物質(zhì)的量的Br₂進行加成反應的產(chǎn)物共有

 

種．（不考慮立體異構(gòu)）

Answer 1

考點：真題集萃,有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：由A→H的轉(zhuǎn)化加氫，有機物分子的碳鏈骨架沒有變化，可知A分子中含有一個六元環(huán)，結(jié)合A的分子式C₁₀H₁₆可知還應含有兩個不飽和度，再根據(jù)題中信息以及C的結(jié)構(gòu)簡式、B的分子式可推出A的結(jié)構(gòu)簡式為，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，B→D加氫，屬于加成反應，則D為乳酸，由E→F的條件“氫氧化鈉的醇溶液加熱”，應為鹵代烴的消去，逆推可知D→E發(fā)生取代反應，溴原子取代了乳酸分子中的羥基，則E、F的結(jié)構(gòu)簡式分別為和，G為兩個D發(fā)生分子內(nèi)脫水形成，結(jié)構(gòu)簡式為．
（1）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式解題；
（2）B中含有羰基、羧基；
（3）根據(jù)分子式書寫同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰，氫原子有兩種位置；
（4）B→D為羰基與氫氣發(fā)生的加成反應，D→E為氫原子被溴原子取代；
（5）D分子內(nèi)羥基與羧基發(fā)生酯化反應生成G；
（6）E為丙烯酸，與氫氧化鈉醇溶液發(fā)生反應生成丙烯酸那，加聚反應可得F；
（7）E在氫氧化鈉醇溶液發(fā)生消去反應和中和反應；
（8）根據(jù)B、C的結(jié)構(gòu)簡式和A的分子式C₁₀H₁₆可推出A的結(jié)構(gòu)簡式；A中兩個碳碳雙鍵與等物質(zhì)的量的溴單質(zhì)可分別進行加成反應，也可發(fā)生1，4加成．

解答： 解：（1）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式可得分子式為C₁₀H₂₀，故答案為：C₁₀H₂₀；
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為，所以B所含官能團的名稱為羰基、羧基，故答案為：羰基、羧基；
（3）兩個基團在端點，故可寫出其滿足條件的同分異構(gòu)體有，含兩個-COOCH₃基團的C的同分異構(gòu)體共有4種，，CH₃OOCCH₂CH₂CH₂COOCH₃，CH₃OOCCH₂CH（CH₃）CH₂COOCH₃，CH₃CH₂CH（COOCH₃）₂，核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰，氫原子有兩種位置，結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：4；；
（4）B→D為羰基與氫氣發(fā)生的加成反應，D→E為氫原子被溴原子取代，反應類型為取代反應，故答案為：加成反應；取代反應；
（5）D分子內(nèi)羥基與羧基發(fā)生酯化反應生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為；
（6）E為丙烯酸，與氫氧化鈉醇溶液發(fā)生反應生成丙烯酸那，加聚反應可得F，名稱為聚丙烯酸鈉，故答案為：聚丙烯酸鈉；
（7）E在氫氧化鈉醇溶液發(fā)生消去反應和中和反應，所以E→F的化學反應方程式，
故答案為；
（8）根據(jù)B、C的結(jié)構(gòu)簡式和A的分子式C₁₀H₁₆可推出A的結(jié)構(gòu)簡式為，A中兩個碳碳雙鍵與等物質(zhì)的量的溴單質(zhì)可分別進行加成反應，也可發(fā)生1，4加成，所以產(chǎn)物共有3種，故答案為：；3．

點評：本題考查有機合成的分析和推斷，題目難度不大，注意把握常見有機物的官能團的性質(zhì)，記住反應條件，常見有機物反應的化學方程式要會寫．