Question

8．2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者赫克、伊智根岸（美）和鈴木彰（日）在鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)方面的研究，為化學(xué)家提供了更為精確、有效的工具，極大促進(jìn)了制造復(fù)雜化學(xué)物質(zhì)的可能性．已知一種鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)可以表示為：
下面是利用鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)，以烴A與苯為原料合成某個(gè)復(fù)雜分子L（相對質(zhì)量不超過200）的過程，其中F在濃硫酸作用下可以發(fā)生兩種不同的反應(yīng)分別形成H和G．

（1）寫出反應(yīng)的反應(yīng)類型：④消去反應(yīng)  ⑥還原反應(yīng)
（2）寫出反應(yīng)需要的無機(jī)反應(yīng)物、反應(yīng)條件：①NaOH水溶液，加熱，⑤液溴，鐵粉；
（3）根據(jù)要求完成下列兩個(gè)空格：用系統(tǒng)命名法給物質(zhì)A命名：3-甲基-1-丁烯；寫出物質(zhì)L的結(jié)構(gòu)簡式：
（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：C→D：；F→G：．
（5）H有多種同分異構(gòu)體，請寫出一種符合下列條件的結(jié)構(gòu)簡式：．
i．能發(fā)生水解反應(yīng)       ii．分子中只含有兩個(gè)甲基        iii．不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)．

Answer 1

分析 根據(jù)K的結(jié)構(gòu)為鄰位，則溴苯發(fā)生消化反應(yīng)生成I為，I在鐵、氯化氫條件下發(fā)生還原反應(yīng)生成J為，J與H發(fā)生脫水生成K，則根據(jù)K的結(jié)構(gòu)可推知H為，因?yàn)镕在濃硫酸作用下可以發(fā)生兩種不同的反應(yīng)分別形成H和G，又由H的相對分子質(zhì)量為100，F(xiàn)為118，G為200，則F在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成H，2分子F在濃硫酸作用下脫去2分子水發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成G，則F為，G為；烴A與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)B的相對分子質(zhì)量141，則烴A的相對分子質(zhì)量70，分子式為C₅H₁₀，B含有2個(gè)氯原子，又B（141）發(fā)生反應(yīng)①生成C（104），由相對分子質(zhì)量得出B在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成C，則C中含有2個(gè)羥基，又C催化氧化生成D，D與新制的氫氧化銅反應(yīng)生成E，E又反應(yīng)生成F，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式，則C為，D為，E為，B為，A為，據(jù)此分析解答．

解答 解：根據(jù)K的結(jié)構(gòu)為鄰位，則溴苯發(fā)生消化反應(yīng)生成I為，I在鐵、氯化氫條件下發(fā)生還原反應(yīng)生成J為，J與H發(fā)生脫水生成K，則根據(jù)K的結(jié)構(gòu)可推知H為，因?yàn)镕在濃硫酸作用下可以發(fā)生兩種不同的反應(yīng)分別形成H和G，又由H的相對分子質(zhì)量為100，F(xiàn)為118，G為200，則F在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成H，2分子F在濃硫酸作用下脫去2分子水發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成G，則F為，G為；烴A與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)B的相對分子質(zhì)量141，則烴A的相對分子質(zhì)量70，分子式為C₅H₁₀，B含有2個(gè)氯原子，又B（141）發(fā)生反應(yīng)①生成C（104），由相對分子質(zhì)量得出B在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成C，則C中含有2個(gè)羥基，又C催化氧化生成D，D與新制的氫氧化銅反應(yīng)生成E，E又反應(yīng)生成F，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式，則C為，D為，E為，B為，A為；
（1）根據(jù)以上分析，反應(yīng)④為F在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成H，反應(yīng)⑥為I在鐵、氯化氫條件下發(fā)生還原反應(yīng)生成J，故答案為：消去反應(yīng)；還原反應(yīng)；
（2）根據(jù)以上分析，反應(yīng)①為B在氫氧化鈉溶液加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C，反應(yīng)⑤為苯在液溴，鐵粉作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，
故答案為：NaOH水溶液，加熱；液溴，鐵粉；
（3）根據(jù)以上分析，A為，名稱為3-甲基-1-丁烯；根據(jù)流程K發(fā)生信息反應(yīng)生成L，則L為，
故答案為：3-甲基-1-丁烯；；
（4）根據(jù)以上分析，C到D的反應(yīng)為：；
F→G為：，
故答案為：；；
（5）H為，有多種同分異構(gòu)體i．能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基；ii．分子中只含有兩個(gè)甲基iii．不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，所以符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度較大，本題注意采用逆推法，為解答該題的關(guān)鍵，注意有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和相對分子質(zhì)量的利用，較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力、邏輯推理能力，是熱點(diǎn)題型．