Question

苯環(huán)上原有的取代基對(duì)新取代導(dǎo)入苯環(huán)上的取代基的位置有一定的影響，其規(guī)律是：

①苯環(huán)新導(dǎo)入的取代基所占的位置主要決定于原有取代基的性質(zhì)；②可以把原有取代基分成兩類：第一類取代基主要使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的鄰位或?qū)ξ唬��?IMG style="vertical-align:middle;" SRC="http://thumb.zyjl.cn/pic7/pages/62B1/0005/0765/2343c0def936d9b5032ea37abdc448d5/A/Image4570.gif">OH，CH₃(或烴基)，Cl，Br，OCOR等；第二類取代基主要使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的間位，例如NO₂，SO₃H，CHO等．

根據(jù)以上信息以苯為原料，選擇合適的無機(jī)試劑合成(1)和(2)

Answer 1

答案：
解析：

【答案】(1)的合成路線為： 　　 　　(2)的合成路線為： 　　 　　【解析】從題目要求合成的目標(biāo)分子可知其為苯的二元取代產(chǎn)物，由題中信息又可知兩個(gè)取代基先后引入的順序不同，就決定了第二個(gè)取代基與前一個(gè)的相對(duì)位置，所以本題的關(guān)鍵就是正確選擇兩個(gè)取代先后引入的順序：先引入Br，再引入NO2，二者就處于鄰位或?qū)ξ?合成反應(yīng)中兩種產(chǎn)物都有，反應(yīng)完成后加以分離即可得到所需產(chǎn)物)；先引入NO2，再引入Br，二者就處于間位．

提示：

【方法提煉】這是一道有機(jī)合成題，解此類題目的方法有①正推法：從題中所給的原料出發(fā)，根據(jù)原料的性質(zhì)進(jìn)行分析；②逆推法：從題中要求合成的目標(biāo)分子進(jìn)行分析，這時(shí)往往需要將目標(biāo)分子合理切割(即斷鍵)，從中找出其與原料之間的關(guān)系，選擇適當(dāng)?shù)脑�料和反�?yīng)可以合成要求的化合物；③正逆結(jié)合法：從原料和目標(biāo)雙向推導(dǎo)．