Question

某有機(jī)物A只含C、H、O三種元素，可用作染料、醫(yī)藥的中間體，具有抗菌、祛痰、平喘作用．A的蒸氣密度為相同狀況下氫氣密度的77倍，有機(jī)物A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為41.6%，請(qǐng)結(jié)合下列信息回答相關(guān)問(wèn)題．
①A可與NaHCO₃溶液作用，產(chǎn)生無(wú)色氣體；
②1 mol A與足量金屬鈉反應(yīng)生成H₂ 33.6L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）；
③A可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
④A分子苯環(huán)上有三個(gè)取代基，其中相同的取代基相鄰，不同的取代基不相鄰．
請(qǐng)回答：
（1）A的分子式是

 

；A中含氧官能團(tuán)的名稱是

 

．
（2）按要求寫出下面反應(yīng)的化學(xué)方程式：
A+NaHCO₃（溶液）：

 

．
   （3）已知：

有機(jī)物B的分子式為C₇H₈O₂，一定條件下，存在如下轉(zhuǎn)化，可最終生成A
B

NaOH溶液

反應(yīng)I

C

CH3I

反應(yīng)II

D

KMnO4(H+)

反應(yīng)III

E

HI

反應(yīng)IV

A
①反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是

 

．
②上述轉(zhuǎn)化中，反應(yīng)Ⅰ、Ⅱ兩步的作用是

 

．
③B可發(fā)生的反應(yīng)有

 

（填字母）．
a．取代反應(yīng)  b．加成反應(yīng)  c．消去反應(yīng)  d．水解反應(yīng)
④芳香族化合物F與A互為同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1mol F可與含3mol溶質(zhì)的NaOH溶液作用，其苯環(huán)上的一鹵代物只有一種．寫出符合要求的F的2種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A的蒸氣密度為相同狀況下氫氣密度的77倍，則A的相對(duì)原子質(zhì)量為154，有機(jī)物A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為41.6%，則A中O原子個(gè)數(shù)=

154×41.6%

16

=4，C、H的相對(duì)原子質(zhì)量之和為90，
①A可與NaHCO₃溶液作用，產(chǎn)生無(wú)色氣體，說(shuō)明A中含有羧基；
②1 molA與足量金屬鈉反應(yīng)生成H₂ 33.6L（標(biāo)準(zhǔn)狀況），生成1.5mol氫氣，說(shuō)明該反應(yīng)中還含有2個(gè)羥基；
③A可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；
④A分子苯環(huán)上有三個(gè)取代基，其中相同的取代基相鄰，不同的取代基不相鄰，
A中含有苯環(huán)、羧基，則C原子個(gè)數(shù)最少7個(gè)，C、H原子的相對(duì)原子質(zhì)量之和為90，則H原子個(gè)數(shù)為6，
則A的分子式為C₇H₆O₄，A中含有苯環(huán)、羧基和兩個(gè)酚羥基，根據(jù)④知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
E和HI反應(yīng)生成，根據(jù)題給信息知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成E，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C和碘烷發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B和NaOH溶液反應(yīng)生成C，有機(jī)物B的分子式為C₇H₈O₂，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答．

解答： 解：A的蒸氣密度為相同狀況下氫氣密度的77倍，則A的相對(duì)原子質(zhì)量為154，有機(jī)物A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為41.6%，則A中O原子個(gè)數(shù)=

154×41.6%

16

=4，C、H的相對(duì)原子質(zhì)量之和為90，
①A可與NaHCO₃溶液作用，產(chǎn)生無(wú)色氣體，說(shuō)明A中含有羧基；
②1 molA與足量金屬鈉反應(yīng)生成H₂ 33.6L（標(biāo)準(zhǔn)狀況），生成1.5mol氫氣，說(shuō)明該反應(yīng)中還含有2個(gè)羥基；
③A可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；
④A分子苯環(huán)上有三個(gè)取代基，其中相同的取代基相鄰，不同的取代基不相鄰，
A中含有苯環(huán)、羧基，則C原子個(gè)數(shù)最少7個(gè)，C、H原子的相對(duì)原子質(zhì)量之和為90，則H原子個(gè)數(shù)為6，
則A的分子式為C₇H₆O₄，A中含有苯環(huán)、羧基和兩個(gè)酚羥基，根據(jù)④知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
E和HI反應(yīng)生成，根據(jù)題給信息知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成E，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C和碘烷發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B和NaOH溶液反應(yīng)生成C，有機(jī)物B的分子式為C₇H₈O₂，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）A的分子式為C₇H₆O₄，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則A中含氧官能團(tuán)名稱為羥基、羧基，故答案為：C₇H₆O₄；羧基、羥基；
（2）A和碳酸氫鈉反應(yīng)生成羧酸鈉、二氧化碳和水，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（3）①反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
②酚羥基不穩(wěn)定，易被氧化，為防止酚羥基被氧化，所以上述轉(zhuǎn)化中，反應(yīng)Ⅰ、Ⅱ兩步的作用是保護(hù)酚羥基，防止其被氧化，
故答案為：保護(hù)酚羥基，防止其被氧化；
③B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B中含有苯環(huán)和酚羥基，所以B可發(fā)生的反應(yīng)有取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，故選ab；
④芳香族化合物F與A互為同分異構(gòu)體，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明F含有醛基，1mol F可與含3mol溶質(zhì)的NaOH溶液作用，其苯環(huán)上的一鹵代物只有一種，說(shuō)明F中含有3個(gè)酚羥基和一個(gè)醛基，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，正確推斷A的結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，同時(shí)考查學(xué)生分析問(wèn)題、推斷能力，明確有機(jī)物中官能團(tuán)即可推斷其性質(zhì)，采用逆向分析方法推斷其它物質(zhì)，注意結(jié)合題給信息解答問(wèn)題，題目難度中等．