Question

異丁烯[CH₂=C（CH₃）₂]是重要的化工原料．
已知：
（1）異丁烯和苯酚在一定條件下反應(yīng)生成對叔丁基酚（），該反應(yīng)屬于

 

反應(yīng)（填“反應(yīng)類型”）．
（2）對叔丁基酚和甲醛在催化劑作用下可生成油溶性聚合物，寫出該反應(yīng)的化學方程式

 

．
（3）寫出符合下列條件的對叔丁基酚的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
①含相同官能團；②不屬于酚類；③苯環(huán)上的一溴代物只有一種．
（4）已知由異丁烯的一種同分異構(gòu)體A，經(jīng)過一系列變化可合成物質(zhì)，其合成路線如圖：

①條件1為

 

；
②寫出結(jié)構(gòu)簡式：A

 

；B

 

．
（5）異丁烯可二聚生成CH₂=C（CH₃）CH₂C（CH₃）₃，寫出該二聚物的名稱

 

．異丁烯二聚時，還會生成其他的二聚烯烴類產(chǎn)物，寫出其中一種鏈狀烯烴的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物分子中的官能團及其結(jié)構(gòu)

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）異丁烯和苯酚在一定條件下反應(yīng)生成對叔丁基酚（），C=C轉(zhuǎn)化為C-C；
（2）對叔丁基酚和甲醛在催化劑作用下可生成油溶性聚合物，為酚醛縮合反應(yīng)；
（3）對叔丁基酚的所有同分異構(gòu)體符合：①含相同官能團-OH；②不屬于酚類，-OH與苯環(huán)不直接相連；③苯環(huán)上的一溴代物只有一種，苯環(huán)上只有一種H；
（4）由合成流程可知，最后生成-COOH，則-OH在短C原子上氧化生成-COOH，所以A為CH₃CH₂CH=CH₂，B為CH₃CH₂CHOHCH₂OH；
（5）CH₂=C（CH₃）CH₂C（CH₃）₃，主鏈為含C=C的5個C的戊烯，2、4號C上有3個甲基；異丁烯二聚時，生成含1個碳碳雙鍵的有機物．

解答： 解：（1）異丁烯和苯酚在一定條件下反應(yīng)生成對叔丁基酚（），C=C轉(zhuǎn)化為C-C，則為烯烴的加成反應(yīng)，故答案為：加成；
（2）對叔丁基酚和甲醛在催化劑作用下可生成油溶性聚合物，為酚醛縮合反應(yīng)，該反應(yīng)為，
故答案為：；
（3）對叔丁基酚的所有同分異構(gòu)體符合：①含相同官能團-OH；②不屬于酚類，-OH與苯環(huán)不直接相連；③苯環(huán)上的一溴代物只有一種，苯環(huán)上只有一種H，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；                     （

（4）由合成流程可知，最后生成-COOH，則-OH在短C原子上氧化生成-COOH，所以A為CH₃CH₂CH=CH₂，B為CH₃CH₂CHOHCH₂OH，
①由A→B的轉(zhuǎn)化可知，條件1為KMnO₄/OH^-，故答案為：KMnO₄/OH^-；
②由上述分析可知，A為CH₃CH₂CH=CH₂，B為CH₃CH₂CHOHCH₂OH，故答案為：CH₃CH₂CH=CH₂；CH₃CH₂CHOHCH₂OH；
（5）CH₂=C（CH₃）CH₂C（CH₃）₃，主鏈為含C=C的5個C的戊烯，2、4號C上有3個甲基，名稱為2，4，4-三甲基-1-戊烯；異丁烯二聚時，生成含1個碳碳雙鍵的有機物，則還可能生成CH₂=C（CH₃）CH₂CH₂CH（CH₃）₂或（CH₃）₂C=CHC （CH₃）₃或（CH₃）₂C=CHCH₂CH（CH₃）₂，
故答案為：2，4，4-三甲基-1-戊烯；CH₂=C（CH₃）CH₂CH₂CH（CH₃）₂或（CH₃）₂C=CHC （CH₃）₃或（CH₃）₂C=CHCH₂CH（CH₃）₂．

點評：本題考查有機物合成及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高考常見題型，把握合成反應(yīng)中官能團的變化、官能團與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，（3）中同分異構(gòu)體推斷為解答的難點，題目難度中等．