Question

化合物A經(jīng)李比希法測得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余為氧，質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150。現(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法：

方法一：核磁共振儀可以測定有機(jī)物分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對(duì)數(shù)量。如乙醇(CH₃CH₂OH)的核磁共振氫譜有3個(gè)峰，其面積之比為3∶2∶1，如圖1所示，現(xiàn)測出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1∶2∶2∶2∶3。

方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測得A分子的紅外光譜如圖2所示。

已知：A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，試回答下列問題：

(1)A的分子式為：_______________________________________________；

(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為：______________________________________________；

(3)A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)按要求寫出其中兩種結(jié)構(gòu)簡式：

①分子中不含甲基的芳香酸：______________________________________；

②含羥基且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基的芳香醛：________________________。

Answer 1

   (1)C₉H₁₀O₂    (2)C₆H₅COOCH₂CH₃或C₆H₅CH₂COOCH₃

(3)①C₆H₅CH₂CH₂COOH�、贖OC₆H₄CH₂CH₂CHO