Question

化合物A為烴的含氧衍生物．1molA經(jīng)完全燃燒后．生成CO₂和H₂O的物質(zhì)的量之比為1：1，A的相對(duì)分子質(zhì)量為90，1molA分別與足量的NaHCO₃和Na完全反應(yīng)，相同條件下，生成氣體的體積比為1：1．A與C互為同分異構(gòu)體．有關(guān)轉(zhuǎn)化如圖所示：

已知：
請回答：
（1）寫出A的分子式：

C₃H₆O₃

；
（2）寫出A→B的反應(yīng)類型：

消去反應(yīng)

．
（3）寫出3-溴丙酸在NaOH/H₂O加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式

（4）寫出A與C在濃硫酸存在條件下加熱反應(yīng)生成七元環(huán)的化學(xué)反應(yīng)方程式：

（5）寫出烴E的結(jié)構(gòu)簡式

．

Answer 1

分析：化合物A為烴的含氧衍生物，1molA經(jīng)完全燃燒后．生成CO₂和H₂O的物質(zhì)的量之比為1：1，則A中碳原子和氫原子個(gè)數(shù)比是1：2，1molA分別與足量的NaHCO₃和Na完全反應(yīng)，相同條件下，生成氣體的體積比為1：1，則說明A中含有羥基和羧基個(gè)數(shù)相等，A的相對(duì)分子質(zhì)量為90，如果A中含有6個(gè)氧原子，其相對(duì)分子質(zhì)量大于90，所以A中含有3個(gè)氧原子，則（CH₂）個(gè)數(shù)=

90-16×3

14

=3，所以A的分子式為：C₃H₆O₃；
3-溴丙酸和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化生成C，則C是3-羥基丙酸，C被氧化生成D，則D是3-醛基丙酸；
A在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯酸，所以B是丙烯酸，C是3-羥基丙酸，A中含有羥基和羧基，且碳原子個(gè)數(shù)是3，則A是2-羥基丙酸，A被氧化生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃COCOOH；
E被高錳酸鉀氧化生成E和F，根據(jù)題給信息知，D中含有兩個(gè)羧基或一個(gè)羧基和一個(gè)羰基，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃COCOOH，則D是丙二酸，E的結(jié)構(gòu)簡式為：．

解答：解：化合物A為烴的含氧衍生物，1molA經(jīng)完全燃燒后．生成CO₂和H₂O的物質(zhì)的量之比為1：1，則A中碳原子和氫原子個(gè)數(shù)比是1：2，1molA分別與足量的NaHCO₃和Na完全反應(yīng)，相同條件下，生成氣體的體積比為1：1，則說明A中含有羥基和羧基個(gè)數(shù)相等，A的相對(duì)分子質(zhì)量為90，如果A中含有6個(gè)氧原子，其相對(duì)分子質(zhì)量大于90，所以A中含有3個(gè)氧原子，則（CH₂）個(gè)數(shù)=

90-16×3

14

=3，所以A的分子式為：C₃H₆O₃；
3-溴丙酸和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化生成C，則C是3-羥基丙酸，C被氧化生成D，則D是3-醛基丙酸；
A在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯酸，所以B是丙烯酸，C是3-羥基丙酸，A中含有羥基和羧基，且碳原子個(gè)數(shù)是3，則A是2-羥基丙酸，A被氧化生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃COCOOH；
E被高錳酸鉀氧化生成E和F，根據(jù)題給信息知，D中含有兩個(gè)羧基或一個(gè)羧基和一個(gè)羰基，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃COCOOH，則D是丙二酸，E的結(jié)構(gòu)簡式為：．
（1）通過以上分析知，A的分子式為：C₃H₆O₃，
故答案為：C₃H₆O₃；
（2）2-羥基丙酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯酸，所以反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；
（3）在加熱條件下，3-溴丙酸和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成3-羥基丙酸鈉，
反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）A是2-羥基丙酸，C是3-羥基丙酸，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，A和C發(fā)生酯化反應(yīng)生成七元環(huán)的化學(xué)反應(yīng)方程式為：
，
故答案為：；
（5）通過以上分析知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，注意結(jié)合題給信息，同時(shí)考查學(xué)生自學(xué)能力和知識(shí)遷移能力，難度中等．