Question

【題目】胡椒酚A是植物揮發(fā)油中的一種成分。對(duì)其分子組成結(jié)構(gòu)的研究發(fā)現(xiàn)：A的相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)150；其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為80．60%，氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為11．94%，A在空氣中完全燃燒后產(chǎn)物只有CO2和H2O。

（1）A的分子式為；（寫(xiě)過(guò)程）

（2）紅外光譜發(fā)現(xiàn)A中不含甲基，A遇FeCl3溶液呈紫色，會(huì)使溴水褪色且1molA與足量濃溴水反應(yīng)時(shí)最多可消耗3molBr2。另外A在適當(dāng)條件下與硝酸反應(yīng)生成的一硝基取代物只有兩種，試寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

Answer 1

【答案】（1）C9H10O

（2）

【解析】

試題分析：（1）A的相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)150，氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為11．94%，則胡椒酚分子中最多含有氧原子數(shù)目為150×11．94%÷16=1．1，所以胡椒酚分子含有1個(gè)氧原子，胡椒酚的相對(duì)分子質(zhì)量=16÷11．94%=134，分子中C原子數(shù)目=134×80．6%÷12=9，則H原子數(shù)目=（134-12×9-16）÷1=10，則A的分子式為C9H10O。

（2）A的分子式為C9H10O，飽和度=（2×9+2×10）÷2=5，A遇FeCl3溶液呈紫色，則含有酚羥基，含有一個(gè)苯環(huán)，不飽和度為4，說(shuō)明A中含有一個(gè)碳碳雙鍵且A中不含甲基，因此雙鍵在末端，1molA與足量濃溴水反應(yīng)時(shí)最多可消耗3molBr2，A中苯環(huán)上的一硝基取代物只有2種，說(shuō)明含有的酚羥基和烴基在對(duì)位上，從而可確定胡椒酚A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。