Question

已知：兩個(gè)羥基同時(shí)連在同一碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，它將發(fā)生脫水反應(yīng)：

現(xiàn)有分子式為C₉H₈O₂Br₂的物質(zhì)M，在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng)：

已知：有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為44，有機(jī)物I只有一種結(jié)構(gòu)且能使溴的CCl₄溶液褪色．請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）G→H的反應(yīng)類型是

 

．
（2）H中的官能團(tuán)的名稱為

 

；D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①A→B：

 

；
②H→I：

 

．
（4）與G互為同分異構(gòu)體，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且遇FeCl₃溶液顯色的物質(zhì)有

 

種．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為44，能與銀氨溶液反應(yīng)，含有-CHO，可推知A為CH₃CHO，A系列反應(yīng)得到C，M再濃硫酸條件反應(yīng)得到C與D，應(yīng)是發(fā)生酯的水解反應(yīng)，故B為CH₃CHOONH₄，C為CH₃COOH，故D的化學(xué)式為C₇H₆OBr₂，E與氫氧化銅濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀與F，說(shuō)明E中含有-CHO，G遇氯化鐵溶液顯色，G中含有酚羥基-OH，H轉(zhuǎn)化為I時(shí)，產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)，說(shuō)明D、E、F、H、I中苯環(huán)上的取代基處于對(duì)位，由M在濃硫酸、加熱條件下生成乙酸與D，結(jié)合信息可知，D應(yīng)為，M為，則E為，根據(jù)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化可知F為，G為，H為，則I為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)可解答該題．

解答： 解：有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為44，能與銀氨溶液反應(yīng)，含有-CHO，可推知A為CH₃CHO，A系列反應(yīng)得到C，M再濃硫酸條件反應(yīng)得到C與D，應(yīng)是發(fā)生酯的水解反應(yīng)，故B為CH₃CHOONH₄，C為CH₃COOH，故D的化學(xué)式為C₇H₆OBr₂，E與氫氧化銅濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀與F，說(shuō)明E中含有-CHO，G遇氯化鐵溶液顯色，G中含有酚羥基-OH，H轉(zhuǎn)化為I時(shí)，產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)，說(shuō)明D、E、F、H、I中苯環(huán)上的取代基處于對(duì)位，由M在濃硫酸、加熱條件下生成乙酸與D，結(jié)合信息可知，D應(yīng)為，M為，則E為，根據(jù)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化可知F為，G為，H為，則I為，
（1）G→H是與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，
故答案為：加成反應(yīng)；
（2）H為，含有的官能團(tuán)為：羥基、羧基，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：羥基、羧基；；
（3）））①A→B是乙醛被銀氨溶液氧化，反應(yīng)方程式為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

2Ag↓+CH₃COONH₄+3NH₃+H₂O，
②H為，通過(guò)消去反應(yīng)可生成，反應(yīng)的方程式為：，
故答案為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

2Ag↓+CH₃COONH₄+3NH₃+H₂O；；
（4）與互為同分異構(gòu)體，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且遇FeCl₃溶液顯色，則含有酚羥基，另外取代基為-COOH，有鄰、間兩種位置，也可以為-OOCH，與羥基有鄰、間、對(duì)三種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有5種，
故答案為：5．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，涉及酯、醛、羧酸、鹵代烴、醇、酚的性質(zhì)等，題目難度中等，本題注意把握題給信息，采取正推法與逆推法相結(jié)合的方法推斷．